Question

已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链．有机物A的相对分子质量M不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳．与之有关的有机物转化关系如下：（注意：部分反应产物省略）
（1）有机物A中含有的官能团的名称分别为

 

，A的分子式为

 

．
（2）有机物C的结构简式为

 

．
（3）有机物A～F中互为同分异构体的有

 

和

 

（填写序号）．
（4）有机物A～F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有

 

（填写序号）．
（5）16.2g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧，得到的CO₂通入3mol/L、0.5LNaOH溶液中得到的产物为

 

．
（6）写出A+D生成E的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A与C、D、E的相对分子质量，可知A分子内脱去1分子水生成C、D、E，故A分子中含有羟基，再由A与E、F的相对分子质量可知，A与D，A与B均为分子间去1分子水生成E、F，应是酯化反应，故A分子中还含有羧基，所以①③为消去反应，反应②为酯化反应．而有机物A的相对分子质量M不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳，则A中含有C、H、O元素，分子中O原子最大数目=

200×26.7%

16

=3.3，故A含有3个氧原子，Mr（A）=

16×3

26.7%

=180，有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链，去掉1个-COOH、1个-OH、1个-C₆H₅剩余原子总相对原子质量为180-45-17-77=41，剩余基团中最大碳原子数目=

41

12

=3…5，故属于基团组成为C₃H₅，A分子有两种消去方式，故A的结构简式为，则C的结构简式为，A发生消去反应生成B、C分别为、中的一种，B、C与A发生酯化反应得到F、E，据此分析解答．

解答： 解：由A与C、D、E的相对分子质量，可知A分子内脱去1分子水生成C、D、E，故A分子中含有羟基，再由A与E、F的相对分子质量可知，A与D，A与B均为分子间去1分子水生成E、F，应是酯化反应，故A分子中还含有羧基，所以①③为消去反应，反应②为酯化反应．而有机物A的相对分子质量M不超过200，其中氧元素的质量分数为26.7%，完全燃烧只生成水和二氧化碳，则A中含有C、H、O元素，分子中O原子最大数目=

200×26.7%

16

=3.3，故A含有3个氧原子，Mr（A）=

16×3

26.7%

=180，有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链，去掉1个-COOH、1个-OH、1个-C₆H₅剩余原子总相对原子质量为180-45-17-77=41，剩余基团中最大碳原子数目=

41

12

=3…5，故属于基团组成为C₃H₅，A分子有两种消去方式，故A的结构简式为，则C的结构简式为，A发生消去反应生成B、C分别为、中的一种，B、C与A发生酯化反应得到F、E，
（1）通过以上分析知，A中含有羧基、羟基，结构简式为，分子式为 C₁₀H₁₂O₃，故答案为：羧基、羟基； C₁₀H₁₂O₃；
（2）通过以上分析知，C的结构简式为，故答案为：；
（3）分子式相同结构不同的物质互为同分异构体，通过图片知，属于同分异构体的有BCD、EF，
故答案为：BCD；EF；         
（4）含有不饱和键的物质能使溴水褪色，只有A、C中不含不饱和键，则AC不能使溴水褪色，故选：AC；            
（5）BCD属于同分异构体，其摩尔质量为162g/mol，16.2g混合物的物质的量为0.1mol，根据C原子守恒知生成二氧化碳的物质的量为1mol，二氧化碳和NaOH溶液反应生成NaHCO₃和Na₂CO₃，氢氧化钠的物质的量为3mol/L×0.5L=1.5mol，二氧化碳和NaOH的物质的量之比为2：3，则16.2g有机物B、C、D组成的混合物完全燃烧，得到的CO₂通入3mol/LNaOH溶液中得到的产物为NaHCO₃和Na₂CO₃，
故答案为：NaHCO₃和Na₂CO₃；
（6）A和D反应生成E的反应方程式为：
，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断、计算能力，正确推断A的结构简式是解本题关键，再结合反应条件、相对分子质量确定其它物质结构，注意反应过程中C原子个数、官能团及物质结构是否变化，题目难度中等．