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【题目】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:

已知:

①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质

④R1CHO+R2CH2CHO

(1)根据信息①确定A的分子式为_____,结构简式为_________。

(2)G的化学名称是_____,所含官能团名称为________。

(3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为_______。

(4)化合物C的核磁共振氢谱中有____组峰。

(5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的G的同分异构体有_____种。

【答案】C5H10 3-羟基丙醛 羟基、醛基 CH3CH2COOH 3 1

【解析】

烃A的相对分子质量为70,由70÷12=5……10,则A为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则A是环戊烷,A的结构简式为;A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B,则B为,B发生消去反应生成C为环戊烯,化合物C的分子式为C5H8,C发生氧化反应生成D为HOOC(CH2)3COOH,F是福尔马林的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO,由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG(),据此解答。

根据上述分析可知:烃A为C5H10,结构简式为;B为,C为,D为HOOC(CH2)3COOH,E为CH3CHO,F为HCHO,G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成PPG()。

(1)由上述分析可知,A分子式为C5H10,结构简式为;

(2) G为HOCH2CH2CHO,化学名称为 3-羟基丙醛,官能团为羟基、醛基;

(3) G为HOCH2CH2CHO,G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明该同分异构体分子中含有羧基-COOH,属于羧酸,由于分子中含有3个C原子,不饱和度为1,因此该物质的有机物的结构简式为CH3CH2COOH;

(4)化合物C为环戊烯,该物质分子分子中含有3种不同位置的H原子,标注为,因此化合物C核磁共振氢谱中有3组峰;

(5)化合物G为HOCH2CH2CHO,其同分异构体既能发生水解反应,说明含有酯基,又能发生银镜反应,说明是甲酸形成的酯,由于分子中含有3个C原子,则该物质为甲酸乙酯,其结构简式为HCOOCH2CH3,只有这一种结构。

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