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【化学——选修5:有机化学基础】(15分)肉桂酸甲酯是治疗白癜风的重要药物,也是一种用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,其结构和性质如表所示:

结构

分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基且无支链,核磁共振氢谱图中有六个吸收峰,峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶3

性质

①能使溴水因发生化学反应而褪色

②在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类物质

试回答下列问题:

(1)肉桂酸甲酯的结构简式为________。

(2)用芳香烃A为原料合成肉桂酸甲酯G的路线如下:

已知:

①B的结构简式为________,C中含有的官能团名称为________。

②D→F的反应类型是________;F→G的反应类型是________。

③D转化为F的化学方程式是______________________;

④E为含有三个六元环的酯,其结构简式是_____________________________。

⑤D分子中具有多种官能团,不能发生的反应类型有(填序号)________。

a.酯化反应

b.取代反应

c.加聚反应

d.水解反应

e.消去反应

f.氧化反应

⑥写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式______________________。

i.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;

ii.在催化剂作用下,1 mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗4 mol H2;

iii.它不能发生水解反应。

(1) (2分) (2)① (1分) 醛基(1分)

②消去反应 酯化反应(或取代反应);(2分)

③(2分)

④ (2分) ⑤cd(2分)

【解析】

试题分析:(1)肉桂酸甲酯分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基.它的核磁共振氢谱图上有6个峰,峰面积之比为1:2:2:1:1:3。又因为能使溴水因发生化学反应而褪色,说明含有碳碳双键;在NaOH溶液中易发生水解反应生成具有剧毒的醇类,说明是甲醇形成的酯类,因此肉桂酸甲酯为;

(2)F与甲醇反应生成肉桂酸甲酯,因此根据肉桂酸甲酯的结构简式可知F的结构简式为。D在浓硫酸的作用下生成F,这说明该反应是羟基的消去反应,即D中含有羟基。根据已知反应信息ii.可知C的结构简式应该是,则D的结构简式为,D分子含有羟基和羧基,能发生酯化反应生成E。E为含有三个六元环的酯,则E的结构简式为;根据原子反应信息i可知A生成B的反应是碳碳双键与水的加成反应,则A、B的结构简式分别是、。B分子中的羟基被氧化物醛基生成C。则

①根据以上分析可知B的结构简式为;根据C的结构简式可知,C分子中含有的官能团名称为醛基。

②根据以上分析可知D→F的反应类型是消去反应;F→G的反应类型是酯化反应。

③根据以上分析可知D转化为F的化学方程式是

;

④根据以上分析可知E为含有三个六元环的酯,其结构简式是。

⑤根据以上分析可知D分子中含有羟基和羧基两种官能团,不能发生的加聚反应、水解反应,答案选cd;

⑥i.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;ii.在催化剂作用下,1 mol该物质与足量氢气充分反应,最多消耗4 mol H2,由于苯环需要3分子氢气,这说明支链中含有醛基或羰基;iii.它不能发生水解反应,这说明不存在酯基,因此符合条件的有机物同分异构体有

。

考点:考查有机物的推断、官能团、反应类型、结构与性质、同分异构体判断以及方程式书写等

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