题目内容
【题目】甲氧基肉桂酸乙基己酯(图中J)是一种理想的防晒剂,能有效吸收紫外线,安全性良好。其合成线路图如下:
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回答下列问题:
(1)由A生成B的反应类型为___。有机物E的分子式为___。丙二酸的结构简式为___。
(2)C的结构简式为___。
(3)H的结构简式为___。
(4)G与氢气反应可得X(
)。X有多种同分异构体,其中同时满足下列条件同分异构体的结构简式为:___。
①核磁共振氢谱有四种峰;②与FeCl3溶液能发生显色反应,且1mol该物质恰好能与3molNaOH完全反应。
(5)以乙醇和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯
,请补充完成以下合成路线(无机试剂可任选)。
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【答案】取代反应 C8H10O HOOCCH2COOH
、
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH=CHCOOH
CH3CH=CHCOOCH2CH3
【解析】
⑴
根据特点得反应类型,
⑵根据
得出C的结构,
⑶根据
得出H的结构,
⑷①核磁共振氢谱有四种峰,说明有四种位置的氢;
②与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基,1mol该物质恰好能与3mol NaOH完全反应,1 mol酚羟基只能消耗1 mol NaOH,另外2 mol NaOH说明只能是酚酸酯,
根据以上信息来书写同分异构,
⑸根据题中F→G的关系,和反应物与产物来逆向思维写出过程。
⑴
,A到B增加了一个基团—SO3H,因此A生成B的反应类型为取代反应,数出有机物E的分子式为C8H10O,丙二酸有两个羧基,两个羧基连在中间一个碳原子上,因此其结构简式为HOOCCH2COOH,
故答案为:取代反应;C8H10O;HOOCCH2COOH;
⑵根据
前后联系,可知B中的—SO3H 变为C中的—ONa,因此C的结构简式为
,
故答案为:
;
⑶根据
,可知G和H发生酯化反应,得出H的结构简式为
,
故答案为:
;
⑷①核磁共振氢谱有四种峰,说明有四种位置的氢;
②与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基,1mol该物质恰好能与3mol NaOH完全反应,1 mol酚羟基只能消耗1 mol NaOH,另外2 mol NaOH说明只能是酚酸酯,
因此结构为
、
,
故答案为:/span>
、
;
⑸以乙醇和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯
,请补充完成以下合成路线(无机试剂可任选)。
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逆向思维:由CH3CH=CHCOOCH2CH3
,
由CH3CH=CHCOOH
CH3CH=CHCOOCH2CH3
根据题中F→G的关系可推知CH3CHO
CH3CH=CHCOOH,
根据醇催化氧化CH3CH2OH
CH3CHO,
故答案为:CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH=CHCOOH
CH3CH=CHCOOCH2CH3。