题目内容

【题目】甲氧基肉桂酸乙基己酯(图中J)是一种理想的防晒剂,能有效吸收紫外线,安全性良好。其合成线路图如下:

回答下列问题:

(1)由A生成B的反应类型为___。有机物E的分子式为___。丙二酸的结构简式为___。

(2)C的结构简式为___。

(3)H的结构简式为___。

(4)G与氢气反应可得X()。X有多种同分异构体,其中同时满足下列条件同分异构体的结构简式为:___。

①核磁共振氢谱有四种峰;②与FeCl3溶液能发生显色反应,且1mol该物质恰好能与3molNaOH完全反应。

(5)以乙醇和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯,请补充完成以下合成路线(无机试剂可任选)。

____

【答案】取代反应 C8H10O HOOCCH2COOH 、 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3

【解析】

⑴根据特点得反应类型,

⑵根据得出C的结构,

⑶根据得出H的结构,

⑷①核磁共振氢谱有四种峰,说明有四种位置的氢;

②与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基,1mol该物质恰好能与3mol NaOH完全反应,1 mol酚羟基只能消耗1 mol NaOH,另外2 mol NaOH说明只能是酚酸酯,

根据以上信息来书写同分异构,

⑸根据题中F→G的关系,和反应物与产物来逆向思维写出过程。

⑴,A到B增加了一个基团—SO3H,因此A生成B的反应类型为取代反应,数出有机物E的分子式为C8H10O,丙二酸有两个羧基,两个羧基连在中间一个碳原子上,因此其结构简式为HOOCCH2COOH,

故答案为:取代反应;C8H10O;HOOCCH2COOH;

⑵根据前后联系,可知B中的—SO3H 变为C中的—ONa,因此C的结构简式为,

故答案为:;

⑶根据,可知G和H发生酯化反应,得出H的结构简式为,

故答案为:;

⑷①核磁共振氢谱有四种峰,说明有四种位置的氢;

②与FeCl3溶液能发生显色反应,说明含有酚羟基,1mol该物质恰好能与3mol NaOH完全反应,1 mol酚羟基只能消耗1 mol NaOH,另外2 mol NaOH说明只能是酚酸酯,

因此结构为、,

故答案为:/span>、;

⑸以乙醇和丙二酸为原料合成聚巴豆酸乙酯,请补充完成以下合成路线(无机试剂可任选)。

____

逆向思维:由CH3CH=CHCOOCH2CH3,

由CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3

根据题中F→G的关系可推知CH3CHOCH3CH=CHCOOH,

根据醇催化氧化CH3CH2OHCH3CHO,

故答案为:CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOOCH2CH3。

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