题目内容

共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:

(1)B的名称为
 
,E中所含官能团的名称为
 
.
(2)F可以使溴水褪色,其中②的反应试剂是
 
,③的反应类型是
 
.
(3)下列说法正确的是
 
(填字母序号).
a.C可与水任意比例混合
b.A与1,3一丁二烯互为同系物
c.由I生成M,1mol最多消耗3mol NaOH
d.N不存在顺反异构体
(4)写出E与N按照物质的量之比为1:1发坐共聚生成P的化学反应方程式:
 
,高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物
 
(填“强”或“弱”).
(5)D的同系物K比D分子少一个碳原子,K有多种同分异构体,符合下列条件的K的同分异构体有
 
种,写出其中核磁共振氢谱为1:2:2:2:3的一种同分异构体的结构简式:
 
.
a.苯环上有两种等效氢
b.能与氢氧化钠溶液反应
c.一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应,生成1mol H2.
考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,则A、B和C中碳原子个数相同,根据D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是乙烯,B是CH2BrCH2Br,C是乙二醇,D的结构简式为:,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为:,根据I的结构简式和F可以使溴水褪色可知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成F为1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,G的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2OH,G和HBr发生加成反应生成H,H的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,H被酸性高锰酸钾氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M,M的结构简式为NaOOCCH=CHCOONa,然后酸化得到N,N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,E和N反应生成P,则P的结构简式为:,据此答题.
解答: 解:A和溴发生加成反应生成B,B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,C和苯甲醇反应生成D,则A、B和C中碳原子个数相同,根据D的分子式知,A中含有两个碳原子,则A是乙烯,B是CH2BrCH2Br,C是乙二醇,D的结构简式为:,D发生消去反应生成E,则E的结构简式为:,根据I的结构简式和F可以使溴水褪色可知,1,3-丁二烯和溴发生1,4加成生成F为1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G,G的结构简式为:HOCH2CH=CHCH2OH,G和HBr发生加成反应生成H,H的结构简式为:HOCH2CH2CHBrCH2OH,H被酸性高锰酸钾氧化生成I,I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M,M的结构简式为NaOOCCH=CHCOONa,然后酸化得到N,N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,E和N反应生成P,则P的结构简式为:,
(1)B的结构简式为,CH2BrCH2Br,其名称是1,2-二溴乙烷,E的结构简式为:,其官能团名称为醚键、碳碳双键,
故答案为:1,2-二溴乙烷;醚键、碳碳双键;
(2)②的反应试剂是HBr,③的反应类型是:氧化反应,故答案为:HBr;氧化反应;
(3)a.C是乙二醇,可与水任意比例混合,故a正确;
b.A是乙烯与1,3一丁二烯含有官能团数目不相等,不是同系物,故b错误;
c.I中羧基与氢氧化钠发生中和反应,还发生卤代烃的水解反应,由I生成M,1mol最多消耗3mol NaOH,故c正确;
d.N的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,不饱和碳原子连接2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,故d错误,
故选:ac;
(4)E与N按照物质的量之比为1:1发坐共聚生成P的化学反应方程式:,P的结构简式为,E的结构简式为,P中含有亲水基,E不含亲水基,所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强,
故答案为:;强;
(5)D的结构简式为:,D的同系物K比D分子少一个碳原子,K有多种同分异构体,同分异构体符合下列条件:a.苯环上有两种等效氢,说明苯环上有两种类型的H原子;b.能与氢氧化钠溶液反应,说明含有酚羟基;c.一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应,生成1mol H2,说明含有两个羟基,
如果K的同分异构体中含有1个酚羟基、1个醇羟基时,醇羟基有-CH2CHOH、-CH(OH)CH3,与酚羟基处于对位,则K有2种同分异构体;
当苯环上有2个酚羟基、1个乙基时,2个酚羟基和乙基位于相邻位置且乙基处于中间,可以是三个取代基处于间位,K有2种同分异构体;
当苯环上有2个酚羟基、2个甲基时,2个酚羟基相邻、2个甲基相邻且4个取代基相邻,或者4个取代基相邻且甲基与酚羟基交叉相邻,或者两个甲基、1个羟基相邻且另外1个羟基处于间位、其对位为甲基,或者两个羟基、1个甲基相邻且另外1个甲基处于间位、其对位为羟基,或者两个甲基处于间位、2个羟基位于甲基的对位,K有5种同分异构体;
所以符合条件的同分异构体有9种;其中核磁共振氢谱为1:2:2:2:3的一种同分异构体的结构简式为,
故答案为:9;.
点评:本题考查了有机物推断,明确有机物官能团及其性质是解本题关键,充分利用已知条件及物质转化关系、反应条件来分析解答,难点是同分异构体种类的判断,题目难度中等.
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