12.(07全国Ⅰ理综29)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题：

(1)D的化学名称是　　　　　　　　　　　　　　 　　　。

(2)反应③的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　 。(有机物须用结构简式表示)

(3)B的分子式是　　　　　　 。A的结构简式是　　　　　　　　 。反应①的反应类型是　　　　　　　 。

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有　　　　　　　　　 个。

①含有邻二取代苯环结构

②与B有相同官能团

③不与FeCl₃溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　 　　。

(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途　　　　　　　　 。

解析　 本题为常见的有机推断，是历年来高考的常见题型，解题以反应条件为“突破口”。由题意中④的反应条件和D、G的分子式可推断D为CH₃CH₂OH；由F的分子式和③的反应条件可确定③为酯化反应，即C为CH₃COOH；

由②的反应条件和E的结构简式，可推断②反应为环酯的形成，即B为　　　　　　　　　　　 由①的反应

条件可确定A为酯，反应类型为酯在碱性条件下的水解，即A为

答案　 (1)乙醇

(2)

(4)3

11.(’07四川理综28)有机化合物A的分子式是C₁₃H₂₀O₈(相对分子质量为304),1 mol A在酸性条件下水解得

到4 mol CH₃COOH和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。

请回答下列问题：

(1)A与B的相对分子质量之差是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(2)B的结构简式是：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)B不能发生的反应是　　　　　　　　　　　　　 (填写序号)。

①氧化反应　　　　　　　　 ②取代反应　　　　　　　 ③消去反应　　　　　　　 ④加聚反应

(4)已知：

以两种一元醛(其物质的量之比为1∶4)和必要的无机试剂为原料合成B，写出合成B的各步反应的化学方程

式。

答案　 (1)168　 (2)

(3)③④

解析　 本题为有机推断题，考查烃的衍生物的重要化学性质。根据题干信息可写出A+4H₂O→4CH₃COOH+B，所以

A-B　　 4CH₃COOH-4H₂O=168。A中含有4个-OH且每个连有羟基的碳原子上含有2个H，所以B的结构简式为

10.(’08山东理综33)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为：

(1)由苯丙酸诺龙的结构推测，它能　　　　　　　　　　 (填代号)。

a.使溴的四氯化碳溶液褪色　　　　　　　　　　　 b.使酸性KMnO₄溶液褪色

c.与银氨溶液发生银镜反应　　　　　　　　　　　 d.与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂

苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：

提示：已知反应

据以上信息回答(2)-(4)题：

(2)B→D的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(3)C的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(4)F→G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

答案　 (1)a、b

(2)加成反应(或还原反应)

解析　 (1)由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基，因此能发生还原反应，也可发生加成反应。

(2)B→D是在Ni作用下与H₂反应，应该为加成反应或还原反应。

(3)由框图中　　　　　　　　 逆推出H为

9.(’08四川理综29)下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题：

(1)有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与3 mol H₂反应生

成B，则A的结构简式是　　　　　　　　 ，由A生成B的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(2)B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(3)①芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式

是　　　　　　　　　　　　　　 。

②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C₈H₆O₄)。1 mol G与足量的NaHCO₃溶液反

应可放出44.8 L CO₂(标准状况)，由此确定E的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是　　　　 　　　　　。

该反应的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

酯化反应(或取代反应)

解析　 (1)A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，则A中有　　　　 1 mol A能与3 mol H₂发生反

应生成B，则A分子中有两个双键或一个三键，若有两个双键，则其相对分子质量一定超过60，因此A的结构简式为　　 　　　　　　　B的结构简式为CH₃-CH₂-CH₂-OH，由A到B发生的反应为加成反应(或还原反应)。

(2)CH₃-CH₂-CH₂-OH在浓H₂SO₄作用下，发生消去反应，生成烯烃C(CH₃-CH　　 CH₂)，丙烯发生加聚反应

生成聚丙烯，化学方程式为

　(3)①芳香族化合物C₈H₈Cl₂，其苯环上的一溴取代物只有一种，则E的结构应该非常对称，因此E的结构

简式为

②1 mol G与足量的NaHCO₃反应生成44.8 L CO₂,即2 mol CO₂,则G分子中一定有两个-COOH，因此E的结构

简式为

(4)G为　　　　　　　　　　　 B为CH₃CH₂CH₂OH，G和B发生酯化反应的化学方程式为

8.(’天津理综27)某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

(1)写出下列反应的反应类型：

S→A第①步反应　　　　　　　　　 ；B→D　　　　　　　　　 ；

D→E第①步反应　　　　　　　　　 ；A→P　　　　　　　　　 。

(2)B所含官能团的名称是　　　　 　　　　　　　　　　　　　。

(3)写出A、P、E、S的结简式：

A：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

P：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

E：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

S：　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

(4)写出在浓H₂SO₄存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　 。

(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

答案　 (1)取代(或水解)反应　 加成反应　 消去反应　 酯化(或取代)反应

(2)碳碳双键、羧基

(3)

E：HOOCC≡CCOOH

解析　 在有机反应中对反应条件要有清楚的认识，OH^-/H₂O为水解(或取代)反应，而OH^-/醇、△为消去反应，

生成不饱和键；物质与Br₂/CCl₄应发生加成反应，因此B是氯代有机酸先消去后酸化，应含有

和-COOH的官能团；由相对分子质量和六元环状化合物及G的化学式可知，碳原子数没有变化。S和A、P、E

中碳原子数都为4，先确定A的结构式，由相对分子质量为134，可确定O的个数为5个，即C₄H_xO₅，得出C₄H₆O₅，

则结构简式为　　　 　　　　　　　再用逆推和正推法分别得到S和P的结构简式分别为

E为：HOOCC≡CCOOH，有了结构简式再判断出官能团可以得出F是　　　　　　 ，即可写出　　　　　　 与

2 mol C₂H₅OH的酯化反应方程式。由B得出D为　　　　　　　　　　　　　　　 分别得出D的同分异构体。

0.01 molA在空气中充分燃烧消耗O₂1.01 L，即：0.045 mol，则1 mol A完全燃烧消耗O₂4.5 mol，因此A的

分子式为C₆H₈O₇。

(2)1 mol A和NaHCO₃反应能放出3 mol CO₂，则A分子中有三个羧基，又由于A与乙酸可发生酯化反应，则

A分子中有羟基，A分子中又有4个氢完全相同，因此A的结构简式为

(3)A和乙醇反应生成B(C₁₂H₂₀O₇)，因此A和乙醇以1∶3发生了酯化反应，反应方程式为：

(4)A的结构简式为：　　　　　　　　 A中含有-OH，且与羟基相邻的碳上有H原子，因此可发生消去反应，

生成双键，又由于含有多个-COOH，因此-OH与-COOH之间可以发生酯化反应形成酯基，又由于有多个-COOH，

两个-COOH之间也可以脱去1分子H₂O形成羧酸酐。

7.(08宁夏理综36)已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。

请填空：

(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是　　　　　　　 ；

(2)实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸

催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结

构简式是　　　　　　　　　 ；

(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙酸反应生成B(C₁₂H₂₀O₇)，B只有两种官能团，其数目比

为3∶1。由A生成B的反应类型是　　　　　　　 ，该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　 ；

(4)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①　　　　　　　　　 ；

②　　　　　　　　　 。

答案　 (1)C₆H₈O₇

如写出下列结构简式和相应官能团，同样给分。

羟基　 羧基　 碳碳双键　 羰基

解析　 (1)A中N(C)∶N(H)∶N(O)==6∶8∶7，即A的最简式为C₆H₈O₇，又因为?

6.(’08江苏19)苯　 布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

(1)A长期暴露在空气中会变质，其原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(2)由A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可

能生成的是　　　　　　　　　　　 。(填字母)

(3)在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是　　　　　　　 。(填字母)

(4)F的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(5)D的同分异构体H是一种α氨基酸，H可被酸性

KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　 。高聚物L由H通过肽键

连接而成，L的结构简式是　　　　　　　　　 　　　　　。

答案　 (1)酚类化合物易被空气中的O₂氧化

(2)a

(3)ac

(4)

(5)

解析　 (1)A中含有酚羟基；可以看作酚类化合物易被空气中的氧气氧化。

(2)取代易在酚羟基的邻、对位上，因对位占据，故易得a。

(3)手性碳原子只能是形成单键且连接4个不同的原子或基团。

b和d中无手性碳原子。

(4)由G可以逆推F发生了酯的水解，F是由E和吡啶反应生成，综合分析易知F分子中水解

部分去掉-O-C₂H₅部分，余下部分形成羧基得G，由上述关系可以推知F的结构。

(5)由题目信息知D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　 根据H是α氨基酸和被氧化情况可以得到结构

简式为　　　　　　　　　　　　 高聚物L为聚　 胺类化合物。

5.(’08全国Ⅰ29)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1)化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇FeCl₃溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构

简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则D分子式为　　　　 ，

D具有的官能团是　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(3)反应①的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　 ；

(5)E可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

解析　 (1)由于C的分子式为C₇H₈O，遇FeCl₃溶液显紫色，则C中有苯环，有酚羟基，C与溴水反应生成的

一溴代物只有两种，则C为　　　　　　　　　

(2)由于C为C₇H₈O，其相对分子质量为108，而D的相对分子质量为88，又能和NaHCO₃反应，因此D分子中

有羧基官能团，又是直链化合物，因此其结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH，分子式为C₄H₈O₂。

(3)根据C、D的结构简式，推得A的结构简式为

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 因此反应①的化学方程式为

(4)根据D的分子式、G的分子式(C₇H₁₄O₂)可推得F的分子式为C₃H₈O，其结构简式可能为CH₃CH₂CH₂OH或

(5)由于B与A互为同分异构体，且与A且有相同的官能团，F又是丙醇，因此E为羧酸，其结构简式可能为

4.(08广东25)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂(Ⅶ)合成路线的一部分(Ⅲ和

Ⅵ都是Ⅶ的单体；反应均在一定条件下进行；化合物Ⅰ-Ⅲ和Ⅶ中含N杂环的性质类似于苯环)：

回答下列问题：

(1)写出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反应方程式　　　　　　　　　　　 (不要求标出反应条件)。

(2)下列关于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的说法中，正确的是　　　　　　　　　 (填字母)。

A.化合物Ⅰ可以发生氧化反应　　　　　　　　　　 B.化合物Ⅰ与金属钠反应不生成氢气

C.化合物Ⅱ可以发生水解反应　　　　　　　　　　 D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳溶液褪色

E.化合物Ⅲ属于烯烃类化合物

(3)化合物Ⅵ是　　　　　　　　　　　 (填字母)类化合物。

　 A.醇　　　　　　　 B.烷烃　　　　　　　 C.烯烃　　　　　　　 D.酸　　　　　　　　 E.酯

(4)写出2种可鉴别Ⅴ和Ⅵ的化学试剂　　　　　　　　 。

(5)在上述合成路线中，化合物Ⅳ和Ⅴ在催化剂的作用下与氧气反应生成Ⅵ和水，写出反应方程式　　 　　(不

要求标出反应条件)。

答案　 (1)

　　　　　　　　　　　　　　 ++CH₃COOH→　　　　　　　　　　　　 + H₂O

(2)AC　　 (3)E

(4)饱和Na₂CO₃溶液、酸性KMnO₄溶液

(5)2CH₂　　 CH₂+2CH₃COOH+O₂→2CH₃COOCH　　 CH₂+2H₂O

解析　 (1)Ⅰ和CH₃COOH发生酯化反应。

(2)Ⅰ中含醇羟基，故可以被氧化，A正确；Ⅰ可以与Na反应产生氢气，B错误；Ⅱ中含有酯基，故可以水解，C正确；Ⅲ中含C　　 C可以使溴水褪色，D错误；Ⅲ中含N原子故不是烃，E错误，选A、C。

(3)由Ⅶ分析Ⅵ为　　　　　　　　　　　 只有E(酯)符合题意。

(4)由题目信息知Ⅳ是CH₂　　 CH₂，Ⅴ是CH₃COOH，可以利用二者性质不同：酸性、还原性来鉴别，如溴水、

Na₂CO₃溶液、KMnO₄溶液等。

(5)见答案。