摘要:C.苯甲醇.苯甲醛 D.―羟茎丙醛.丙酸
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近年来,我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2一氯苯甲醛为原料的合成路线如下:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/484cc69a.png)
请回答下列问题:
(1)X的结构简式为![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/da7f7561.png)
.
(2)C→D的反应类型是
(3)若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,则该反应的化学方程式是![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/c7d0b8fb.png)
.
(4)写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/1242e167.png)
.
(5)已知:![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/3dc0c993.png)
在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程示意图为:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/d44c99a0.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/23f42078.png)
.
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![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/484cc69a.png)
请回答下列问题:
(1)X的结构简式为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/da7f7561.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/da7f7561.png)
(2)C→D的反应类型是
酯化(取代)
酯化(取代)
反应.(3)若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,则该反应的化学方程式是
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/c7d0b8fb.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/c7d0b8fb.png)
(4)写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/1242e167.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/1242e167.png)
(5)已知:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/3dc0c993.png)
在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201202/42/a3a109b7.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/d44c99a0.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/23f42078.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/45/23f42078.png)
(2011?泰州二模)近年来,我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例.氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物,根据原料的不同,该药物的合成路线通常有两条,其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/484cc69a.png)
(1)X的结构简式为![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/163/1bb74a30.png)
.
(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/163/587b70ef.png)
.
(3)C→D的反应类型是
(4)写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/3/f383240c.png)
.
(5)已知:![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/3dc0c993.png)
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/d44c99a0.png)
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(1)X的结构简式为
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/163/1bb74a30.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/163/1bb74a30.png)
(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/163/587b70ef.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201310/163/587b70ef.png)
(3)C→D的反应类型是
取代
取代
反应,物质D有两种结构,但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷.物质D有两种结构的原因是由于D中含有手性碳,导致有2种结构
由于D中含有手性碳,导致有2种结构
.(4)写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/3/f383240c.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/3/f383240c.png)
(5)已知:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/3dc0c993.png)
写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/2e78c4c5.png)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201309/7/d44c99a0.png)
(2011?南京二模)某研究小组以苯甲醛为原料,制备苯甲酸和苯甲醇.反应原理如下:![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201208/14/c6d6eb94.png)
有关物质的部分物理性质如下:
实验步骤:
(1)在250mL锥形瓶中,加入9gKOH和9mL水,配成溶液,冷却至室温.加入10.5g新蒸馏的苯甲醛,塞紧瓶塞,用力振荡,使之变成糊状物,放置24h.
①苯甲醛要求新蒸馏的,否则会使
②用力振荡的目的是
(2)①分离苯甲醇时向锥形瓶中加入30mL水,搅拌,使之完全溶解.冷却后倒入分液漏斗中,用30mL乙醚萃取苯甲醇(注意留好水层).30mL乙醚分三次萃取的效果比一次萃取的效果
②将醚层依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、饱和碳酸钠溶液和水各5mL洗涤,再用无水硫酸镁干燥.将干燥后的乙醚溶液转移到100mL蒸馏烧瓶中,投入沸石,连接好普通蒸馏装置,加热蒸馏并回收乙醚,应选择的加热方法是
A.水浴加热B.油浴加热 C.沙浴加热 D.用酒精灯直接加热
③改用空气冷凝管蒸馏,收集
(3)制备苯甲酸
在乙醚萃取过的水溶液中,边搅拌边加入浓盐酸酸化至pH=3.5左右.冷却使结晶完全,抽滤,洗涤、干燥.抽滤完毕或中途停止抽滤时,应
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有关物质的部分物理性质如下:
熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 | |
苯甲醛 | -26 | 179 | 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚 |
苯甲酸 | 122 | 249 | 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚 |
苯甲醇 | -15.3 | 205.0 | 稍溶于水,易溶于乙醇、乙醚 |
乙醚 | -116.2 | 34.5 | 微溶于水,易溶于乙醇 |
(1)在250mL锥形瓶中,加入9gKOH和9mL水,配成溶液,冷却至室温.加入10.5g新蒸馏的苯甲醛,塞紧瓶塞,用力振荡,使之变成糊状物,放置24h.
①苯甲醛要求新蒸馏的,否则会使
苯甲醇
苯甲醇
(填物质名称)的产量相对减少.②用力振荡的目的是
使苯甲醛和氢氧化钾溶液充分混合,提高产率
使苯甲醛和氢氧化钾溶液充分混合,提高产率
.(2)①分离苯甲醇时向锥形瓶中加入30mL水,搅拌,使之完全溶解.冷却后倒入分液漏斗中,用30mL乙醚萃取苯甲醇(注意留好水层).30mL乙醚分三次萃取的效果比一次萃取的效果
好
好
(填“好”或“差”).②将醚层依次用饱和亚硫酸氢钠溶液、饱和碳酸钠溶液和水各5mL洗涤,再用无水硫酸镁干燥.将干燥后的乙醚溶液转移到100mL蒸馏烧瓶中,投入沸石,连接好普通蒸馏装置,加热蒸馏并回收乙醚,应选择的加热方法是
A
A
(填字母代号).A.水浴加热B.油浴加热 C.沙浴加热 D.用酒精灯直接加热
③改用空气冷凝管蒸馏,收集
205.0
205.0
℃的馏分.(3)制备苯甲酸
在乙醚萃取过的水溶液中,边搅拌边加入浓盐酸酸化至pH=3.5左右.冷却使结晶完全,抽滤,洗涤、干燥.抽滤完毕或中途停止抽滤时,应
先断开漏斗与安全瓶的连接,再关闭水龙头
先断开漏斗与安全瓶的连接,再关闭水龙头
.(2010?浙江)苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料,可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得,反应式如图1:某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸,反应结束后对反应液按下列步骤处理如图2:重结晶过程:溶解-→活性炭脱色-→趁热过滤-→冷却结晶-→抽滤-→洗涤-→干燥
已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶解度较小.请根据以上信息,回答下列问题:
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时,合适的萃取剂是
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(s)随温度变化的曲线如图3所示:
重结晶时,合适的溶剂是
洗涤时采用的合适洗涤剂是
A.饱和食盐水 B.Na2CO3溶液 C.稀硫酸 D.蒸馏水
(3)为检验合成产物中苯甲酸的含量,称取试样1.220g,溶解后在容量瓶中定容至100mL,移取25.00mL试样溶液,用0.1000mol?L-1 NaOH溶液滴定,滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.65mL,则试样中苯甲酸的含量![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/73/8df63c7b.png)
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已知:苯甲醇易溶于乙醚、乙醇,在水中溶解度较小.请根据以上信息,回答下列问题:
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时,合适的萃取剂是
乙醚
乙醚
,其理由是苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚与水互不相溶
苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度,且乙醚与水互不相溶
.充分萃取并静置分层,打开分液漏斗上口的玻璃塞后,上下层分离的正确操作是从下口放出下层液体,从上口倒出上层液体
从下口放出下层液体,从上口倒出上层液体
.萃取分液后,所得水层用盐酸酸化的目的是将苯甲酸钠转化为苯甲酸,析出晶体
将苯甲酸钠转化为苯甲酸,析出晶体
.(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(s)随温度变化的曲线如图3所示:
重结晶时,合适的溶剂是
C
C
,其理由是随温度升高溶解度增加较快
随温度升高溶解度增加较快
.重结晶过程中,趁热过滤的作用是除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出
除去不溶性杂质,防止苯甲酸冷却后结晶析出
.洗涤时采用的合适洗涤剂是
D
D
.A.饱和食盐水 B.Na2CO3溶液 C.稀硫酸 D.蒸馏水
(3)为检验合成产物中苯甲酸的含量,称取试样1.220g,溶解后在容量瓶中定容至100mL,移取25.00mL试样溶液,用0.1000mol?L-1 NaOH溶液滴定,滴定至终点时NaOH溶液共消耗24.65mL,则试样中苯甲酸的含量
98.60%
98.60%
.![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201305/73/8df63c7b.png)
某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐(用X表示)的混合溶液.资料显示,苯甲醇易溶于乙醚(无色液体,微溶于水)、乙醇等有机溶剂,在水中溶解度较小.请回答:
(1)从混合溶液中分离出X溶液的实验方法是
(2)X溶液用盐酸酸化并冷却后得酸Y的粗产品,进而用水重结晶得Y.由此可知,
a.Y在水中的溶解度受温度影响较大
b.杂质氯化钾在水中的溶解度较大,易于除去
c.Y在冷的溶液中溶解度大,在热的溶液中溶解度小
(3)质谱图显示Y的相对分子质量是122.该同学称取12.2g Y并将其完全氧化,测得生成0.3mol H2O和0.7mol CO2,则Y的化学式是
(4)Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有
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(1)从混合溶液中分离出X溶液的实验方法是
萃取或蒸馏
萃取或蒸馏
(写出一种即可).(2)X溶液用盐酸酸化并冷却后得酸Y的粗产品,进而用水重结晶得Y.由此可知,
ab
ab
(填序号).a.Y在水中的溶解度受温度影响较大
b.杂质氯化钾在水中的溶解度较大,易于除去
c.Y在冷的溶液中溶解度大,在热的溶液中溶解度小
(3)质谱图显示Y的相对分子质量是122.该同学称取12.2g Y并将其完全氧化,测得生成0.3mol H2O和0.7mol CO2,则Y的化学式是
C7H6O2
C7H6O2
.红外光谱分析表明Y属于芳香族化合物,Y的名称是苯甲酸
苯甲酸
.(4)Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有
4
4
种.