Question

某同学用苯甲醛和氢氧化钾溶液制得苯甲醇和一种钾盐（用X表示）的混合溶液．资料显示，苯甲醇易溶于乙醚（无色液体，微溶于水）、乙醇等有机溶剂，在水中溶解度较小．请回答：
（1）从混合溶液中分离出X溶液的实验方法是

萃取或蒸馏

（写出一种即可）．
（2）X溶液用盐酸酸化并冷却后得酸Y的粗产品，进而用水重结晶得Y．由此可知，

ab

（填序号）．
a．Y在水中的溶解度受温度影响较大
b．杂质氯化钾在水中的溶解度较大，易于除去
c．Y在冷的溶液中溶解度大，在热的溶液中溶解度小
（3）质谱图显示Y的相对分子质量是122．该同学称取12.2g Y并将其完全氧化，测得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，则Y的化学式是

C₇H₆O₂

．红外光谱分析表明Y属于芳香族化合物，Y的名称是

苯甲酸

．
（4）Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应的同分异构体有

4

种．

Answer 1

分析：（1）分离苯甲醇和一种钾盐可以根据其溶解性不同采用萃取的方法，也可以根据其熔沸点不同采用蒸馏的方法；
（2）溶质在水溶液里溶解度受温度影响较大的可以采用重结晶的方法制取，氯化钾在水溶液里溶解度较大，羧酸在热水中溶解度较大；
（3）质谱图显示Y的相对分子质量是122，该同学称取12.2g Y并将其完全氧化，则Y的物质的量=

12.2g

122g/mol

=0.1mol，测得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，则Y分子、碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：0.7mol：0.6mol=1：7：6，其相对分子质量为122，则氧原子个数=

122-12×7-1×6

16

=2，据此确定Y的分子式，Y属于芳香族化合物，说明含有苯环，据此判断其结构简式；
（4）Y的属于芳香族化合物且能发生银镜反应说明Y的同分异构体中含有醛基和苯环，据此确定其同分异构体．

解答：解：（1）X易溶于水，苯甲醇不易溶于水，且X和苯甲醇的熔沸点不同，所以可以采用萃取或蒸馏的方法分离，故答案为：萃取或蒸馏；
（2）a．Y可以采用重结晶的方法制取，说明Y在水中的溶解度受温度影响较大，故正确；
b．杂质氯化钾在水中的溶解度较大，苯甲醇不易溶于水，所以氯化钾易于除去，故正确；
c．羧酸Y在冷的溶液中溶解度小，在热的溶液中溶解度大，故错误；
故选a b；
（3）质谱图显示Y的相对分子质量是122，该同学称取12.2g Y并将其完全氧化，则Y的物质的量=

12.2g

122g/mol

=0.1mol，测得生成0.3mol H₂O和0.7mol CO₂，则Y分子、碳原子、氢原子个数之比=0.1mol：0.7mol：0.6mol=1：7：6，其相对分子质量为122，则氧原子个数=

122-12×7-1×6

16

=2，所以Y的分子式为：C₇H₆O₂，Y属于芳香族化合物，说明含有苯环，根据分子式知该物质是苯甲酸，
故答案为：C₇H₆O₂，苯甲酸；
（4）Y的同分异构体属于芳香族化合物且能发生银镜反应说明含有苯环、醛基，则符合条件的Y的同分异构体有：甲酸苯酯、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛，所以有4种结构，
故答案为：4．

点评：本题考查了物质的分离和提纯、有机物的推断等知识点，根据物质的溶解性确定分离方法，利用原子守恒确定分子式，难点是同分异构体种类的判断，难度中等．