题目内容
【题目】尼泊金甲酯和香兰素在食品、化妆品行业有广泛用途。它们的结构简式如下:
(尼泊金甲酯)(香兰素)
(1)尼泊金甲酯中显酸性的官能团是_______(填名称)。
(2)下列说法中,正确的是_____________(填标号)。
A.尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3
B.尼泊金甲酯和香兰素都能发生水解反应
C.1mol尼泊金甲酯或香兰素均能与4mol H2发生加成反应
D.利用银氨溶液可以鉴别尼泊金甲酯和香兰素
(3)大茴香酸与香兰素互为同分异构体,它是一种羧酸,且具备以下3个特点。大茴香酸的结构简式为______。
a.分子中含有甲基 b.遇FeCl3溶液不显紫色 c.苯环上的一氯代物只有两种
(4)以丁香油酚为原料,通过下列路线合成香兰素。
(丁香油酚)(注:分离方法和其他产物已经略去;乙酸酐的结构简式为)
①由和ClCH2CH=CH2合成丁香油酚的反应类型属于___________。
②步骤Ⅱ中,反应的化学方程式为___________________。
③W的结构简式为____________________。
【答案】 羟基 a、d 取代反应
【解析】试题分析:(1)尼泊金甲酯中有酚羟基和酯基,其中是物质显酸性的官能团为羟基。
(2)A.尼泊金甲酯和香兰素分子式都是C8H8O3,正确; B.尼泊金甲酯能发生水解反应,而香兰素有羟基和醛基和醚键,都不能水解,所以错误,不选。C.1mol尼泊金甲酯和3摩尔氢气发生加成反应,香兰素能与4mol H2发生加成反应,所以错误,不选。D.因为尼伯金甲酯中没有醛基,而香兰素有醛基,所以可以利用银氨溶液鉴别尼泊金甲酯和香兰素。故选A、D。(3)因为一氯代物只有两种,所以说明苯环上有处于对位的两个取代基,取代基中包括有羧基和甲基,所以还有一个氧原子,可以形成醚键,所以结构为:。(4) ①因为反应物中苯环上的氢被其他原子团代替,所以反应为取代反应(2分)
②反应过程中酚羟基变成酯基,所以乙酸酐中碳氧键断开,发生取代反应,生成乙酸,所以方程式为:(3分)
③因为要是碳碳双键被氧化成醛基,而酚羟基极易被氧化,所以先氧化碳碳双键成醛基,在反应生成酚羟基,所以W的结构为:(3分)