题目内容
【题目】利用芳香烃X和烯烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD。
已知:G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程为引入羧基(—COOH)的反应。其中BAD结构简式为:
BAD的合成路线如下:
试回答下列问题:
(1)写出结构简式Y ,D 。
(2)属于加成反应的有 (填数字序号)。
(3)1molBAD最多可与含 molNaOH的溶液完全反应。
(4)写出方程式
反应④ 。
F+E 。
(5)E有多种同分异构体,判断符合下列要求的同分异构体数目为 种。
① 能发生银镜反应 ② 遇FeCl3溶液显紫色 ③ 核磁共振氢谱图中有四个吸收峰
【答案】(1)CH3CH=CH2(1分) (1分) (2)③(1分)
(3)6(2分)
(4)(2分)
(2分)
(5)3(2分)
【解析】
试题分析:由BAD结构简式可知E为,H为,根据D的分子式结合E的结构可知D为,根据B的分子式可知B为,则A为,烃X为苯,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,应为酮,结合B和H的结构可知G为,则F为CH3CHOHCH3,烃Y为CH3CH=CH2,据此分析解答。(1)通过以上分析知,Y结构简式为CH3CH=CH2,D的结构简式为;(2)由转化关系可知①为取代反应,②为取代反应,③为加成反应,④为氧化反应,⑤为取代反应;答案为:③;(3)根据BAD结构简式可知,BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基,则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应;(4)④的反应方程式为:,反应F和E反应的方程式为:;(5)E为,E的同分异构体有下列性质:①与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基,③核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,说明分子组成中有4种H原子,则该物质中可能含有1个醛基、2个酚羟基,根据定二动一的原则,当两个﹣OH处于间位时有两种结构,或为苯环上连有两个基团,分别为﹣OH、HCOO﹣,处于对位,所以共有3种结构。