题目内容
【题目】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是__________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是__________。
（5）⑤的反应类型是__________。
（6）写出F到G的反应方程式__________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线__________(无机试剂任选)。
【答案】羟基 
、
、
、
、
C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 
、
【解析】
有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为
。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为
，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。
（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为
。
（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为
、
、
、
、
。
（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。
（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。
（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：
、
。
（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
，可以先由甲苯合成
，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成
，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为：
，
。
