Question

【题目】美托洛尔可用于治疗各类型高血压及心绞痛，其一种合成路线如下：

已知：①CH3COCH2RCH3CH2CH2R

②B－F苯环上均只有两个取代基

回答下列问题：

（1）A的化学名称是___，C中含氧官能团的名称是___。

（2）E→F的反应类型是___，G的分子式为___。

（3）D的结构简式为___。

（4）反应B→C的化学方程式为___。

（5）芳香族化合物W是G的同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有___种。（不考虑含的结构）

①W能发生水解反应

②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9：3：2：2

（6）4一苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：___（无机试剂任用）。

Answer 1

【答案】乙醛 羟基、羰基 取代反应 C12H16O3 +Cl2+HCl 2种

【解析】

由B的分子式、C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为。C发生信息①中还原反应生成D为，对比D、E的分子式，结合反应条件，可知D中氯原子水解、酸化得到E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，F中酚羟基上H原子被取代生成G，故F为，对比G、美托洛尔的结构可知，G发生开环加成生成美托洛尔。

(1)由B的分子式和C的结构，可知B与氯气发生取代反应生成C，故B为，逆推可知A为，名称为乙醛。由结构可知C中含氧官能团为：羟基、羰基，

故答案为：乙醛；羟基、羰基；

(2)E为，由G的结构可知，E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F，属于取代反应，由结构简式可知G的分子式为：，

故答案为：取代反应；；

(3)C发生信息①中还原反应生成D，故D的结构简式为，

故答案为：；

(4) B与氯气发生取代反应生成C， B→C的化学方程式为：，

故答案为：；

(5)芳香族化合物W是G的同分异构体，W能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为9:3:2:2，不考虑含的结构，符合要求的W的结构简式有：，

故答案为：2种；

(6)苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与苯酚反应生成，最后与作用得到目标物,合成路线流程图为：，

故答案为：。