题目内容
【题目】芳香烃R的分子式为C9H10,其苯环上只有一个取代基,R与H2 1:1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积之比为1:2:2:1:6。高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用,其合成路线如图
已知:R′CH= CH2 R′CH2CH2Br
回答下列问题:
(1)芳香烃R分子的官能团是________(填官能团结构)。
(2)R的最简单同系物是___________(填化学名称)。
(3)反应②的化学方程式为____________。
(4)③和⑦的反应类型分别属于___________、___________。
(5)反应⑤的化学方程式为_____________。
(6)H与T互为同分异构体,符合下列性质特征的H分子共有___________种
①能发生银镜反应 ②和氯化铁溶液反应显紫色 ③能使溴的四氧化碳溶液褪色
(7)仿照上述合成路线,设计一条以R为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选):____________。
【答案】 苯乙烯 +2NaOH+2NaBr 氧化反应 酯化反应 16
【解析】
芳香烃R的分子式为C9H10,其苯环上只有一个取代基,R与H2 1:1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积之比为1:2:2:1:6,则R的结构简式是;R与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成的X为,X在氢氧化钠的水溶液中水解为Y,Y的结构简式为,Y催化氧化得Z(),Z被银氨溶液氧化后、酸化得到的W的结构简式为,W发生聚合反应生成J(),W在浓硫酸作用下发生消去反应生成T,T是,T与乙醇发生酯化反应生成M,M是,M在一定条件下发生加聚反应生成I,I是。
(1)R的结构简式是,其中含有的官能团是;
(2)R的最简单同系物应含有一个苯环和一个碳碳双键,其化学名称为苯乙烯;
(3)在氢氧化钠的水溶液中水解为的化学方程式为+2NaOH+2NaBr;
(4)反应③为催化氧化得的反应,反应类型为氧化反应;⑦为与乙醇发生的酯化反应,反应类型是酯化反应(或取代反应);
(5)反应⑤W()发生聚合反应生成J()的化学方程式为:n→+(n-1)H2O;
(6) T是,H与T互为同分异构体,H具有①能发生银镜反应,说明含有醛基;②和氯化铁溶液反应显紫色,说明含有酚羟基;③能使溴的四氧化碳溶液褪色,说明含有碳碳双键;苯环有2个取代基为—OH和—CH=CHCHO、—OH和—C(CHO)=CH2,两个取代基有邻、间、对三种位置关系,共有6种,苯环有3个取代基:—OH、—CH=CH2和——CHO,先确定其中两个取代基,有邻、间、对三种位置关系,第三个取代基依次取代苯环上的H,邻位、间位各有4种,对位有2种,符合条件的同分异构体有6+4+4+2=16种;
(7)由已知:R′CH=CH2 R′CH2CH2Br,先与HBr/过氧化物、加热生成,水解生成,氧化为,路线为:。