Question

【题目】某芳香烃X(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下，转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为(C7H5NO)。

已知：(苯胺，易被氧化)

（1） X的名称是 ，反应①②③④⑤中属于氧化反应的是 。

（2）反应②③两步能否互换 (填“能”或“不能”)，理由是 。

（3）反应④的化学方程式是 。

（4）的同系物M比其本身相对分子质量大14，M的同分异构体中能同时满足以下条件： ①芳香族化合物， ②能发生水解反应， ③与FeCl3溶液能够发生显色反应；

共有 (不考虑立体异构)种。

（5）请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案。 。

Answer 1

【答案】

（1）甲苯,②⑤

（2）不能， 因为还原得到的氨基会被氧化

（3）n+（n-1）H2O

（4）19

（5）

【解析】

试题分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为，X与氯气发生取代反应生成一氯代物A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为．在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为．与乙酸发生酯化反应生成；

（1）X为，化学名称为甲苯；反应①②③④⑤中属于氧化反应的是②⑤；

（2）反应②③两步不能互换，理由是氨基有还原性，易被氧化，如果先还原再氧化，氨基会和甲基一起被氧化；

（3）合成H的化学方程式为n+（n-1）H2O；

（4）的同系物M比其本身相对分子质量大14，M的同分异构体中能同时满足以下条件： ①芳香族化合物，含有一个苯环， ②能发生水解反应应该是酯， ③与FeCl3溶液能够发生显色反应含有酚羟基，则苯环上如有二个取代基，存在邻、对、间三个位置，其中酯基可是-COOCH3、CH3COO-、HCOOCH2-有9种，如果是三个取代基，其中一个酚羟基、一个甲基、一个HCOO-，有10种，共存在19种同分异构体。

（5）转化为，可借助苯环与氢的加成、卤代烃的消去、烯烃与Br2的加成再发生卤代烃的水解即可，具体流程为。