题目内容
【题目】某有机物X(C13H13O7Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下:
已知:①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热,可以得到A、B、C三种有机物;
②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D,D的分子式为C4H6O5;
③C能发生银镜反应。
试回答:
(1)D中所含官能团的名称是 ,D不能发生的反应类型是(填序号) 。
①加成反应,②消去反应,③氧化反应,④酯化反应。
(2)D的一种同分异构体E有如下特点:lmol E可以和3mol金属钠发生反应,放出33.6LH2(标准状况下),lmolE可以和足量NaHCO3溶液反应,生成lmolCO2,lmolE还可以发生银镜反应,生成2molAg。试写出E可能的结构简式 。
(3)A和D在一定条件下可以生成八元环酯,写出此反应的化学方程式 。
(4)若C经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种,则F可能的结构简式为 ,写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式 。
(5)F的一种同分异构体是制取阿司匹林()的原料,试写出其结构简式 ,它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为 。
【答案】(1)羧基、羟基(2分) ①(1分)
(2)、(1分)
(1分)
(3)
(4)(1分)、
(5)
【解析】
试题分析:X遇FeCl3溶液显紫色,说明X中有酚的结构,由X的组成和部分结构简式可知,X由部分结构简式连在苯环上组成,X可能为,D的分子式为C4H6O5,D为
,可知B为
,A为CH2OHCH2OH,C为
,则
(1)D为,含羧基、羟基,可发生消去、氧化、酯化反应,不能发生消去反应;
(2)D的一种同分异构体E有如下特点:1mol E可以和3mol金属钠发生反应,放出33.6L H2(标准状况下),则含3个-OH,1mol E可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1mol CO2,则含1个-COOH,1mol E还可以发生银镜反应,生成2mol Ag,含1个-CHO,则E可能的结构简式为、)
;
(3)A和D在一定条件下可以生成八元环酯,此反应的化学方程式为;
(4)C为,C经盐酸酸化后得到的有机物F,其苯环上的一溴代物只有两种,苯环上含2种H,F中含2个酚-OH、1个-CHO,符合条件的结构简式为
、
,任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式为
;
(5)F的一种同分异构体与乙酸发生酯化反应制取阿司匹林,则其同分异构体应为,一定条件下生成高分子化合物的方程式为
。
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