题目内容
【题目】具有对称结构的姜黄素有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等功能。它的一种合成路线如图所示:
已知:①E、G能发生银镜反应;
②R—CHO+R'—CH2—CHO(R、R'表示烃基或氢)。
③
请回答下列问题:
(1)G的名称是 ;D中所含官能团的名称是 。
(2) A生成B的反应类型是 。
(3)据最新报道,乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成B,产率较高。写出该反应的化学方程式: 。
(4)姜黄素的结构简式为 。
(5)在J的同分异构体中,同时满足下列条件的同分异构体有 种。
A.既能发生水解反应,又能发生银镜反应;
B.遇氯化铁溶液发生显色反应。
(6)参照上述流程,以苯乙烯为原料,设计路线制备某药物中间体: 。
【答案】
(1)丁醛;醛基、羧基。
(2)水解反应(或取代反应)。
(3)CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH
(4)
(5)13种
(6)
。
【解析】
试题分析:乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br,A发生反应得到B,B可以连续发生氧化反应,则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH,C为OHC-CHO,D为OHC-COOH,结合、Y分子式可知Y为
,
脱羧得到J(C8H8O3),则J为
,J与
反应得到姜黄素(C21H20O6),结合信息可知姜黄素为
.乙烯与氧气反应得到E,E可以发生银镜反应,则E为CH3CHO,结合选项可知F为CH3CH=CHCHO,F与氢气发生加成反应得到G,G可以发生银镜反应,则G为CH3CH2CH2CHO。
(1)G为CH3CH2CH2CHO,名称是丁醛,D为OHC-COOH,D中所含官能团有醛基、羧基,故答案为:丁醛;醛基、羧基;
(2)A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH2CH2OH,反应类型是水解反应,故答案为:水解反应(或取代反应);
(3)乙烯与双氧水在催化剂作用下反应生成HOCH2CH2OH,反应的化学方程式为CH2=CH2+H2O2HOCH2CH2OH,故答案为:CH2=CH2+H2O2
HOCH2CH2OH;
(4)根据上述分析,姜黄素为,故答案为:
;
(5)J为,A.既能发生水解反应,又能发生银镜反应,说明结构中含有酯基又含有醛基,因此属于甲酸某酯;B.遇氯化铁溶液发生显色反应,说明结构中含有酚羟基。侧链为-OH、HCOOCH2—,有邻、间、对3种;侧链可以为-OH、-CH3、HCOO-。-OH、-CH3处于邻位,HCOO-有4种位置,-OH、-CH3处于间位,HCOO-有4种位置,-OH、-CH3处于对位,HCOO-有2种位置,符合条件的同分异构体共有13种, 故答案为:13;
(6)根据信息②,要合成只需要合成
,
可以由
氧化得到,因此合成路线为:
,故答案为:
。
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