题目内容
【题目】芳香酯Ⅰ的合成路线如下:
A.C8H16OE.C7H7ClI.C23H22O3
已知以下信息:①A—I均为芳香族化合物,B能发生银镜反应,D的相对分子质量比C大4,E的核磁共振氢谱有3组峰。②
③
请回答下列问题:
(1)A→B的反应类型为,D所含官能团的名称为,E的名称为。
(2)E→F与F→G的顺序能否颠倒(填“能”或“否”),理由.
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为。
(4)I的结构简式为。
(5)符合下列要求A的同分异构体还有种。
①与Na反应并产生H2②芳香族化合物
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)氧化反应羟基对氯甲苯或4—氯甲苯
(2)否如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H+氧化
(3)
(4)(5)13
(6)
【解析】
试题分析:A~I均为芳香族化合物,A能够催化氧化生成B,B能够发生银镜反应,且能够发生信息③中反应,则B分子中侧链为-CH2CHO结构,故B的结构简式为,A为
,则C为
,D比C的相对分子质量大4,恰好为2分子氢气,则说明C与氢气发生加成反应生成D,故D为
。E的核磁共振氢谱有3组峰,E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化,则E分子中含有甲基,且氯原子位于甲基的对位,故E为
,E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F为
,F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠,然后在酸性条件下转化成G,则G为
,G和D发生酯化反应生成I,则I为
。
(1)A→B为羟基催化氧化生成醛基,该反应为氧化反应;根据D的结构简式可知D所含官能团的名称为羟基;根据E的结构简式可知E的名称是对氯甲苯;
(2)E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基,由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以E→F与F→G的顺序不能颠倒;
(3)B分子中含有醛基,能够与与银氨溶液发生反应生成单质银,反应的化学方程式为;
(4)根据以上分析可知I的结构简式为;
(5)A为,符合下列要求A的同分异构体:①与Na反应产生氢气,说明含有羟基,②属于芳香族化合物,说明含有苯环,如果含有一个取代基,则应该是-CH(CH3)OH,如果含有两个取代基,则应该是甲基和-CH2OH或酚羟基和乙基,其位置均有邻间对三种;如果含有三个取代基,则应该是2个甲基和酚羟基,位置有6种情况,则符合条件的同分异构体有13种;
(6)CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH,先将乙醇催化氧化生成乙醛,然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO,与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH,所以合成流程为。
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