题目内容
【题目】已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
.请根据如图回答:
(1)A中所含官能团的名称为 。
(2)质谱仪分析发现B的最大质荷比为208;红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基;核磁共振氢谱中有五个吸收峰,其峰值比为2:2:2:3:3,其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为 。
(3)写出下列反应方程式:① ;② 。
(4)符合下列条件的B的同分异构体共有 种。
①属于芳香族化合物
②含有三个取代基,其中只有一个羟基,另两个取代基相同且处于相同的位置
③能发生水解反应和银镜反应
(5)已知:。
请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5),设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例:。
【答案】
(1)酯基、溴原子;
(2);
(3)①;
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(4)9
(5);
【解析】
试题分析:A发生水解反应C、D、E,C氧化得D,根据题中信息可知,C的结构简式为CH3CHO,D为CH3COONa,E为NaBr,B的最大质荷比为208,所以B的相对分子质量为208,红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基,核磁共振氢谱中有五个吸收峰,其峰值比为2:2:2:3:3,其中苯环上的一氯代物只有两种,B碱性水解得D和C,则B为,B碱性水解得F为,G为CH3CH2OH。
(1)根据A的结构简式可知,A中所含官能团的名称为酯基、溴原子,故答案为:酯基、溴原子;
(2)根据上面的分析可知,B的结构简式为,故答案为:;
(3)反应①的方程式为,反应 ④的方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,故答案为:;2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O;
(4)B为,根据条件①属于芳香族化合物,说明有苯环;②含有三个取代基,其中只有一个烃基,另两个取代基相同且处于相间的位置;③能发生水解反应和银镜反应,说明有酯基和醛基,则符合条件的B的同分异构体为在苯环的间位连有两个HCOO-和一个-C3H7,有三种排列方法,且-C3H7有2种结构,所以共有6种结构,也可以是在苯环的间位连有两个HCOOCH2-和一个-CH3,有三种排列方法,所以共有9种,故答案为:9;
(5)以CH3CH2OH为原料合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5),可以先用乙醇氧化得乙酸,乙醇与乙醇酯化得乙酸乙酯,在乙酸乙酯钠的作用下发生题中信息中的反应得乙酰乙酸乙酯,合成路线为,故答案为:。