Question

【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题

（1）有机化合物B中的含氧官能团为__________和__________(填名称)。

（2）上述反应中，过程②属于__________反应，过程④属于__________反应。

（3）若过程①发生的是取代反应，且另一种产物有HBr，写出由A到B发生反应的化学方程式__________________。

（4）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ．能与NaHCO3反应放出CO2，能与 FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ．分子中有6 种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：________________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】（1）醚键 羰基；（每空1分）（2）加成（还原）反应；取代反应；（每空2分）

（3）；

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：（1）根据有机物B的结构简式可知，结构中的含氧官能团为醚键、羰基；

（2）在合成路线中，①为取代反应，②为加成反应，③为取代反应，④为取代反应，⑤为氧化反应；（3）①为取代反应，反应的方程式为；

（4）非诺洛芬能与NaHCO3反应放出CO2，说明结构中存在羧基，能与 FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中存在酚羟基，分子中有6 种不同化学环境的氢，故同分异构体的结构为

；

（5）根据已知信息其故流程可设计为

。