题目内容

【题目】有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知:

①B分子中没有支链。

②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。

④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

(1)B可以发生的反应有 (选填序号)。

①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是

(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:

(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是

(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。(选填序号)

①加入的C过多

②加入的C太少

③加入CuSO4溶液的量过多

④加入CuSO4溶液的量不够

【答案】(1)①②④

(2)羧基碳碳双键

(3)CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH

(4)CH3(CH2)3CH2OH+C(CH3)3COOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O

(5)③

【解析】

试题分析:D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,D含有羧基,由转化关系可得B为醇,C为醛,D、E

互为具有相同官能团的同分异构体,D、E为羧酸,故A为酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同,A的分子式为C10H20O2,则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2,B无支链,故B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,C为CH3(CH2)3CHO,D为CH3(CH2)3COOH,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH3)3CCOOH,B和E发生酯化反应生成A,故A为C(CH3)3COOCH2(CH2)3CH3,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F,F为烯烃,结构简式为CH3(CH2)2CH=CH2

(1)B结构简式为CH3(CH2)3CH2OH,含有-OH,可以发生取代反应,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子,可以发生消去反应,与羟基相连的碳原子上含有H原子,可以发生氧化,不能发生加聚反应

故答案为:①②④;

(2)D为CH3(CH2)3COOH,含有的官能团为羧基,F为CH3(CH2)2CH=CH2,分子所含的官能团是碳碳双键。

故答案为:羧基,碳碳双键;

(3)与CH3(CH2)3COOHCH3、(CH3)3CCOOH具有相同官能团的同分异构体,属于羧酸,可能结构简式有:CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH

故答案为:CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH,;

(4)(CH3)3CCOOH和CH3(CH2)3CH2OH发生酯化反应生成(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3,化学方程式为:CH3(CH2)3CH2OH+C(CH3)3COOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O

故答案为:CH3(CH2)3CH2OH+(CH3)3CCOOH(CH3)3CCOOCH2(CH2)3CH3+H2O;

(5)C为CH3(CH2)3CHO,含有醛基,用新制的氢氧化铜检验,需要再碱性条件下、加热,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,二者恰好反应生成氢氧化铜,硫酸铜过多,不是碱性条件,故加热无红色沉淀出现

故答案为:③

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