题目内容
【题目】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
已知:CH3CHO+CH3CHO,完成下列填空:
(1)A中的官能团名称是_____________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳_______________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________。(不考虑立体异构,只需写出2个)
(4)反应④所需的试剂和条件是____________________。
(5)⑤的反应类型是__________________。
(6)写出F到G的两步反应离子方程式_______________________。
(7)利用题信息,写出以和
为原料制备
的合成路线流程(无机试剂和乙醇任用,合成路线表示为:甲
乙……
目标产物)__________
【答案】羟基
、
、
、
、
C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应
+C2H5OH,
【解析】
根据流程图,C被高锰酸钾氧化生成D,故D为,根据E推知F的结构简式为:
(1)中的官能团为羟基,
答案为:羟基;
(2)中连接4个不同的原子或原子团的碳原子(手性碳)有两个,即
,
答案为:;
(3)能发生银镜反应所以含醛基,且含有六元环的B的同分异构体有五种:、
、
、
、
,任写两种即可,
答案为:、
、
、
、
;
(4)D为,E为
,D和乙醇发生酯化反应生成E,
故答案为: /浓
、加热
(5)和
反应生成
,发生的为取代反应,
答案为:取代反应;
(6)F为,在碱性条件下发生水解反应,离子方程式为:
,第二步为酸化将羧酸盐变为羧酸,离子方程式方程式为:
故答案为:;
;
(7)采用逆推法,要想制得,需要制得
,由
和
可以形成新的六元环,制得
,所以需要将
转化为
,故答案为:
