题目内容

【题目】有机物G是一种医药中间体,可通过如下图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8

请回答以下问题:

(1)A的电子式是

(2)C→D的反应类型是

(3)在一定条件下,两个E分子发生分子间脱水生成一种环状酯,写出该环状酯的结构简式

(4)G与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

(5)满足以下条件的F的同分异构体(不含F)共有 种;①能与氯化铁溶液发生显色反应②可以发生水解反应其中核磁共振氢谱吸收峰最少的同分异构体的结构简式为 。(只写一种)

【答案】(1)(2)取代反应(3)

(4)

(5)18

【解析】

试题分析:A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,结合D的结构简式可知A为CH2=CH2,由转化关系可知,B能与银氨溶液反应,则B为CH3CHO,C为CH3COOH,结合G的结构可知F为,H的分子式是C7H8,不饱和度为(2×7+2-8)÷2=4,H含有一个苯环,所以H为甲苯,由J的结构可知I为,I发生氧化反应得到J,J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸),E与甲醇发生酯化反应得到F,F为

(1)由上述分析可知,A为乙烯,乙烯的电子式为

(2)根据已知提供的信息,C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl,属于取代反应。

(3)E为邻羟基苯甲酸,两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是

(4)G为,酯基在碱性条件下能发生水解反应,且生成的酚羟基与NaOH反应,所以G与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是

(5)根据上述分析,F为,与F互为同分异构体,①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,②可以发生水解反应,若含有两个取代基,苯环上有一个羟基,一个-COOCH3或-OOCCH3或-COOCH,它们在苯环上有邻、间、对三种位置,共9种,若有3个取代基,分别是-OH、甲基、-OOCH,根据“定一议二”的原则,有10种同分异构体,所以满足条件的F的同分异构体(不含F)共有18种;核磁共振氢谱吸收峰最少的同分异构体,说明取代基在苯环上高度对称,其结构简式为:

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