题目内容
【题目】有机物G是一种医药中间体,可通过如下图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式是C7H8。
请回答以下问题:
(1)A的电子式是 ;
(2)C→D的反应类型是 ;
(3)在一定条件下,两个E分子发生分子间脱水生成一种环状酯,写出该环状酯的结构简式 ;
(4)G与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 ;
(5)满足以下条件的F的同分异构体(不含F)共有 种;①能与氯化铁溶液发生显色反应②可以发生水解反应,其中核磁共振氢谱吸收峰最少的同分异构体的结构简式为 。(只写一种)
【答案】(1)(2)取代反应(3)
(4)
(5)18
【解析】
试题分析:A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,结合D的结构简式可知A为CH2=CH2,由转化关系可知,B能与银氨溶液反应,则B为CH3CHO,C为CH3COOH,结合G的结构可知F为,H的分子式是C7H8,不饱和度为(2×7+2-8)÷2=4,H含有一个苯环,所以H为甲苯,由J的结构可知I为,I发生氧化反应得到J,J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸),E与甲醇发生酯化反应得到F,F为。
(1)由上述分析可知,A为乙烯,乙烯的电子式为;
(2)根据已知提供的信息,C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl,属于取代反应。
(3)E为邻羟基苯甲酸,两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是 。
(4)G为,酯基在碱性条件下能发生水解反应,且生成的酚羟基与NaOH反应,所以G与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。
(5)根据上述分析,F为,与F互为同分异构体,①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,②可以发生水解反应,若含有两个取代基,苯环上有一个羟基,一个-COOCH3或-OOCCH3或-COOCH,它们在苯环上有邻、间、对三种位置,共9种,若有3个取代基,分别是-OH、甲基、-OOCH,根据“定一议二”的原则,有10种同分异构体,所以满足条件的F的同分异构体(不含F)共有18种;核磁共振氢谱吸收峰最少的同分异构体,说明取代基在苯环上高度对称,其结构简式为:
。