题目内容
【题目】维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体的合成路线如下:
(1)D中的含氧官能团名称为____________(任写2种)。
(2)BC的反应类型为__________________。
(3)化合物E的结构简式为___________________。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:______________。
①能发生银镜反应;
②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有3种不同化学环境的氢。
(5)已知:RBrRCN
RCOOH。请以甲苯和乙醇为原料制备
,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干):____________________________。
【答案】硝基、酯基、醚键取代反应
【解析】试题分析:本题以维拉佐酮的合成为载体考查有机物的结构和性质、同分异构体的书写以及有机合成路线的设计。解答本题要结合流程中相关有机物的结构和提供的信息进行作答。
(1)根据D的结构简式知其中的含氧官能团名称为硝基、酯基和醚键。
(2)分析B到C的转化流程知B中酚羟基氢原子被-CH2COOC2H5取代,还有HCl生成,故BC的反应类型为取代反应。
(3)根据D、F的结构和E的分子式知,D转化为E,是硝基被还原为氨基的反应,化合物E的结构简式为。
(4)满足下列条件的B的一种同分异构体,由①能发生银镜反应和②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应知分子结构中含有与苯环直接相连的甲酸酯基;③分子中有3种不同化学环境的氢,则硝基位于甲酸酯基的对位,则其结构简式为。
(5)甲苯在光照条件下与溴蒸汽发生取代反应生成C6H5CH2Br,C6H5CH2Br与NaCN反应生成C6H5CH2CN,C6H5CH2CN在酸性条件下发生水解反应生成C6H5CH2COOH,结合流程信息知C6H5CH2COOH与NH3、CH3CH2OH反应生成。
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