题目内容
【题目】有机物G（分子式为C16H22O4）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它的一种合成路线如下图所示：
已知：① A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶3 ；
② E是苯的同系物，相对分子质量在100～110之间，且E苯环上的一氯代物只有2种；
③ 1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生气体44.8L（标准状况下）；
④（R1、R2表示氢原子或烃基）。
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称为_______请写出A 的一种同分异构体的结构简式_________。
（2）A转化为B的化学方程式为__________________________。
（3）C中所含官能团的名称为_________
（4）E的结构简式为_____________。
（5）D和F反应生成G的化学反应方程式为______________________。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的F的同分异构体有_____种。
① 能和NaHCO3溶液反应；② 能发生银镜反应；③ 遇FeC13溶液显紫色。
（7）参照上述流程信息和己知信息，设计以乙醇和丙醇为原料（无机试剂任选）制备
的合成路线_______________。合成路线流程图示例如下：
【答案】 乙醇 CH3OCH3 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O 碳碳双键、醛基 
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【解析】A是一种常见的烃的含氧衍生物，A的质谱图中最大质荷比为46，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为1:2:3，A为CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根据信息④乙醛在氢氧化钠加热时生成C，C为CH3CH=CHCHO，C与氢气加成生成D，D为CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相对分子质量在10～110之间，氧化生成F，1molF与足量的饱和NaHCO3溶液反应可产生2mol二氧化碳，则F中含有2个羧基，因此E为二甲苯，E苯环上的一氯代物只有2种，E为
，则F为
。
(1)根据上述分析，A为CH3CH2OH，名称是乙醇；乙醇与甲醚互为同分异构体，故答案为：乙醇； CH3OCH3；
(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；
(3)C为CH3CH=CHCHO，C中所含官能团是碳碳双键和醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
(4)E为，故答案为：；
(5)D为CH3CH2CH2CH2OH，F为，发生酯化反应生成G的化学反应方程式为
，故答案为：；
(6)F为。① 能和NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；② 能发生银镜反应，说明含有醛基或为甲酸酯；③ 遇FeC13溶液显紫色，说明含有酚羟基，满足条件的F的同分异构体有
、
(侧链位置可变)等，故答案为：、；
(7)以乙醇和丙醇为原料制备
，可以将乙醇氧化生成乙醛，将丙醇氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH=C(CH3)CHO,再在弱氧化剂条件下氧化为。流程图为
，故答案为：。
【题目】某兴趣小组同学在实验室用加热l－丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1－溴丁烷，设计了如下图所示的实验装置（其中的夹持仪器没有画出）。
请回答下列问题：
（1）A装置中，在烧杯里的液面倒扣一个漏斗，其目的是 。两个装置中都用到了冷凝管，A装置中冷水从 （填字母代号）进入，B装置中冷水从 （填字母代号）进入。
（2）制备操作中，加入的浓硫酸事先必须进行稀释，其目的是 。（填字母）
a．减少副产物烯和醚的生成 b．减少Br2的生成 c．水是反应的催化剂
（3）有同学拟通过红外光谱仪鉴定所得产物中是否含有“－CH2CH2CH2CH3”，来确定副产物中是否存在丁醚（CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3）。请评价该同学设计的鉴定方案是否合理？为什么？答： 。
（4）为了进一步提纯1－溴丁烷，该小组同学查得相关有机物的有关数据如下表：
物质 | 熔点／℃ | 沸点／℃ |
1－丁醇 | －89.5 | 117.3 |
1－溴丁烷 | －112.4 | 101.6 |
丁醚 | －95.3 | 142.4 |
1－丁烯 | －185.3 | －6.5 |
则用B装置完成此提纯实验时，实验中要迅速升高温度至 收集所得馏分。
【题目】实验室制备乙酸正丁酯的化学方程式
制备过程中还可能的副反应有
主要实验步骤如下：
①在干燥的圆底烧瓶中加11.5mL正丁醇、7.2mL冰醋酸和3~4滴浓H2SO4，摇匀后，加几粒沸石，再如图1装置安装好分水器、冷凝管。然后小火加热。
②将烧瓶中反应后的混后物冷却与分水器中的酯层合并，转入分液漏斗，
③依次用10mL水，10mL 10%碳酸钠溶液洗至无酸性（pH=7），再水洗一次，用少许无水硫酸镁干燥。
④将干燥后的乙酸正丁酯转入50mL蒸馏烧瓶中，加几粒沸石进行常压蒸馏，收集产品。主要试剂及产物的物理常数：
化合物 | 正丁醇 | 冰醋酸 | 乙酸正丁酯 | 正丁醚 |
密度(g·cm-3) | 0.810 | 1.049 | 0.882 | 0.7689 |
沸点（℃） | 118.0 | 118.1 | 126.1 | 142 |
根据以上信息回答下列问题。
（1）图Ⅰ装置中冷水应从 （填a或b），管口通入，反应混合物冷凝回流，通过分水器下端旋塞分出的生成物是 ，其目的是 。
（2）在步骤①④中都用到沸石防暴沸，下列关于沸石的说法正确的是 。
A．实验室沸石也可用碎瓷片等代替
B．如果忘加沸石，可速将沸石加至将近沸腾的液体中
C．当重新进行蒸馏时，用过的沸石可继续使用
D．沸石为多孔性物质，可使液体平稳地沸腾
（3）在步骤③分液时，应选择图Ⅱ装置中 形分液漏斗，其原因是 。
（4）在提纯粗产品的过程中，用碳酸钠溶液洗涤主要除去的杂质 。若改用氢氧化钠溶液是否可以 （填“可以”或“不可以”），其原因 。
（5）步骤④的常压蒸馏，需收集 ℃的馏分，沸点大于140℃的有机化合物的蒸馏，一般不用上述冷凝管而用空气冷凝管 ，可能原因是 。
