题目内容
【题目】有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：
已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；
②
（NH2容易被氧化）
③已知(CH3CO)2O的结构为：
④
RCH2COOH
请回答下列问题：
（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。
（2）F的结构简式为__________。
（3）A→B的化学方程式为______________。
（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。
a.加成反应 b.氧化反应 c.取代反应 d.消去反应
（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与NaHCO3反应
③含有-NHCOCH3
④苯环上仅有二个或者三个取代基
（6）参照上述合成路线，以
为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：_________。
【答案】硝基、醚键 丙二酸 
HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O abc 22 
【解析】
由有机物的转化关系和A分子的核磁共振氢谱中有3组峰可知，A为HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被催化氧化生成OHCCH2CHO，则B为OHCCH2CHO，OHCCH2CHO再经催化氧化生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH与溴单质发生取代反应生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知：
与铁、盐酸发生还原反应生成，则F为；与乙酸酐发生取代反应生成
；与HOOCCHBrCOOH发生取代反应生成
；由信息④可知，加热生成
，则I为；一定条件下生成
。
（1）由E的结构简式可知，E中的官能团为硝基、醚键；由C的结构简式可知，C中含有两个羧基，化学名称为丙二酸；答案为：硝基、醚键；丙二酸；
（2）E→F，为硝基被还原为氨基的过程，故F的结构简式为：；答案为：；
（3）结合分析可知A为HOCH2CH2CH2OH，A→B的过程为羟基被氧化为醛基的过程，反应方程式为：HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O；答案为：HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O；
（4）分析H的结构简式，可知其分子中含有：羧基、醚键、肽键以及苯环等，可以发生加成反应、氧化反应和取代反应，故答案为：abc；
（5）根据题意可知，M的同分异构体应含有酚羟基、-NHCOCH3、羧基，且苯环上有2-3个取代基，则根据：M的位置异构有9种，
的同分异构体有10种，
的同分异构体有3种，所以符合条件的M的同分异构体有：9+10+3=22，共22种；答案为：22；
（6）由逆推法可知，以为原料制备的反应依次为在甲苯分子中甲基的对位上发生硝化反应，然后在光照条件下与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢原子，生成；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应，生成，发生催化氧化反应，生成，发生信息②反应生成，一定条件下发生缩聚反应生成。合成路线为：。
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