Question

【题目】研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明)：

已知：①E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子，其个数比为3∶1；

②(R、R′、R″代表相同或不相同的烃基)。

(1)A分子中的含氧官能团的名称是_________。

(2)A→B反应所需的试剂是_________。

(3)G→H反应的化学方程式是______。

(4)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________。

(5)E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO3反应生成CO2；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有_______种，其中任意1种的结构简式是__________。

(6)J可合成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式是_______。

Answer 1

【答案】羟基 NaOH水溶液 ClCH2CH2COOH＋2NaOHCH2=CHCOONa＋NaCl＋2H2O 5 HCOOCH2CH2CH2COOH、

【解析】

根据有机合成路线中有机物结构的变化及反应条件分析反应类型及书写反应方程式；根据限制条件书写相关有机物的同分异构体；根据有机物结构判断官能团的种类；根据加聚反应原理书写高分子化合物的结构简式。

E的分子式为C5H8O4，能发生水解反应，含有酯基，不饱和度为 =2，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3：1，H原子数目分别为6、2，E分子中应含有2个酯基、2个-CH3、1个-CH2-，则E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3。C与银氨溶液反应、酸化得到D，D转化得到E，则D为羧酸、C为醛，故D为HOOCCH2COOH、C为OHCCH2CHO，则B应是HOCH2CH2CH2OH。A是含氯的有机物，在Cu、加热条件下氧化生成F，F与银氨溶液反应、酸化得到G，则A中还含有羟基-OH，则A为ClCH2CH2CH2OH，顺推可得，F为ClCH2CH2CHO，G为ClCH2CH2COOH。E与J发生已知②中反应生成M，则H为CH2═CHCOONa，J为CH2═CHCOOCH3，1molE与2molJ反应生成1molM，故M为，据此解答。

(1)根据上述分析，A为ClCH2CH2CH2OH，A中的含氧官能团的名称是羟基；

(2)A→B是ClCH2CH2CH2OH在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH2CH2CH2OH，故答案为：NaOH水溶液；

(3)G→H是ClCH2CH2COOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2═CHCOONa，反应方程式为：ClCH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaCl+2H2O；

(4)1molCH3OOCCH2COOCH3与2molCH2=CHCOOCH3反应生成1molM，故M为；

(5) E的分子式为C5H8O4，E的同分异构体①能与NaHCO3反应生成CO2，含有-COOH；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，为甲酸形成的酯，含有-OOCH，符合条件的同分异构体有：HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（CH3）COOH、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOCH(CH2CH3)COOH、HCOOC(CH3)2COOH，故共有5种；

(6)J的结构简式为CH2=CHCOOCH3，其中含有双键，可以发生加聚反应，生成高聚物。