题目内容

(2011?开封一模)有机物A只含有C.H、O三种元素,常用作有机合成的中间体.16.8g该有机物经燃烧生成44.0g CO2和14.4g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1.
(1)A的分子式是
C5H8O
C5H8O
.A的结构简式是

(2)下列物质中,一定条件能与A发生反应的
ABCD
ABCD
;A.H2    B.Na    C.KMnO4    D.Br2
(3)有机物B是A的同分异构体,1mol B可与1mol Br2加成.该有机物所有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象.B中含氧官能团的名称是
醛基
醛基
,B的结构简式是
(CH32C=CHCHO
(CH32C=CHCHO

(4)B可以通过下列变化得到四元环状化合物F请写出反应③化学方程式
(CH32CBr-CHBr-COOH+3NaOH→(CH32C(OH)-CH(OH)-COONa+2NaBr+H2O
(CH32CBr-CHBr-COOH+3NaOH→(CH32C(OH)-CH(OH)-COONa+2NaBr+H2O
;上述转化关系中①、②、④的反应类型是:
氧化反应
氧化反应
加成反应
加成反应
酯化反应
酯化反应

分析:(1)(2)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,16.8g有机物A的物质的量为0.2mol,经燃烧生成44.0g CO2,物质的量为1mol,生成14.4g H2O,物质的量为
14.4g
18g/mol
=0.8mol,故有机物A中C原子数目为
1mol
0.2mol
=5,H原子数目为
0.8mol×2
0.2mol
=8,故氧原子数目为
84-12×5-8
16
=1,故A的分子式为C5H8O,不饱和度为
2×5+2-8
2
=2,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1,故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上,故A的结构简式为
(3)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个C=C双键,该有机物所有碳原子在同一个平面,其余的碳原子连接C=C双键,没有顺反异构现象,不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基,结合A的结构简式可知,B中还含有-CHO,故B为(CH32C=CHCHO;
(4)B与银氨溶液放出氧化反应,羧酸得到C,C为(CH32C=CHCOOH,与溴发生加成反应生成D为(CH32CBr-CHBr-COOH,D发生水解反应生成E,E为(CH32C(OH)-CH(OH)-COOH,E在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成四元环状化合物F.
解答:解:(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,16.8g有机物A的物质的量为0.2mol,经燃烧生成44.0g CO2,物质的量为1mol,生成14.4g H2O,物质的量为
14.4g
18g/mol
=0.8mol,故有机物A中C原子数目为
1mol
0.2mol
=5,H原子数目为
0.8mol×2
0.2mol
=8,故氧原子数目为
84-12×5-8
16
=1,故A的分子式为C5H8O,不饱和度为
2×5+2-8
2
=2,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱有三个峰,峰面积为6:1:1,故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上,故A的结构简式为
故答案为:C5H8O,
(2)由(1)中分析可知,A的结构简式为,含有-OH,能与钠反应、能被酸性高锰酸钾氧化,含有C≡C三键,能与氢气、溴发生加成反应,能被酸性高锰酸钾氧化,故答案为:ABCD;
(3)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个C=C双键,该有机物所有碳原子在同一个平面,其余的碳原子连接C=C双键,没有顺反异构现象,不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基,结合A的结构简式可知,B中还含有-CHO,故B为(CH32C=CHCHO,故答案为:醛基,(CH32C=CHCHO;
(4)B与银氨溶液放出氧化反应,羧酸得到C,C为(CH32C=CHCOOH,与溴发生加成反应生成D为(CH32CBr-CHBr-COOH,D发生水解反应生成E,E为(CH32C(OH)-CH(OH)-COOH,E在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成四元环状化合物F.
故反应③化学方程式方程式为(CH32CBr-CHBr-COOH+3NaOH→(CH32C(OH)-CH(OH)-COONa+2NaBr+H2O,
上述转化关系中反应①是氧化反应、反应②是加成反应、反应④是酯化反应,
故答案为:(CH32CBr-CHBr-COOH+3NaOH→(CH32C(OH)-CH(OH)-COONa+2NaBr+H2O,氧化反应、加成反应、酯化反应.
点评:本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、官能团的性质与转化、化学计算等,难度中等,推断有机物A的结构简式是解题的关键,注意掌握官能团的性质与转化.
练习册系列答案
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SiO2+2C
 高温 
.
 
Si+2CO↑
SiO2+2C
 高温 
.
 
Si+2CO↑

②步骤②经过冷凝得到的SiHCl3(沸点33.0℃)中含有少量的SiCl4(沸点57.6℃)和HCl(沸点-84.7℃),提纯SiHCl3的主要化学操作的名称是
蒸馏(或分馏)
蒸馏(或分馏)

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SiO2+4HF=SiF4↑+2H2O
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+3
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Cu2+ 4.7 6.7
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2H2O2
 MnO2 
.
 
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2H2O2
 MnO2 
.
 
2H2O+O2 ↑、2Na2O2+2H2O=4NaOH+O2

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AB
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CCl4
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A
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3
3
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