题目内容
【题目】化合物I具有贝类足丝蛋白的功能,可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如图:
回答下列问题:
(1)I中含氧官能团的名称为____。
(2)由B生成C的化学方程式为__。
(3)由E和F反应生成D的反应类型为____,由G和H反应生成I的反应类型为____。
(4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为___。
(5)X是I的芳香同分异构体,能发生银镜反应,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式___。
(6)参照本题信息,试写出以1丁烯为原料制取的合成路线流程图(无机原料任选)___。
合成路线流程图示例如图:H2C=CH2CH3CH2Br
CH3CH2OH
【答案】(酚)羟基、酯基 +NaOH
+NaBr 加成反应 取代反应 n
、
CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3
CH2=CHCH(OH)CH3
【解析】
由G结构简式、D分子式知,D发生取代反应生成G(),D为
,E和F发生加成反应生成D;由D结构简式知C为
,B发生水解反应生成C,则B为
,生成B的反应为取代反应,H、G发生取代反应生成I。
(1)I中含氧官能团的名称为羟基、酯基,故答案为:羟基、酯基;
(2)C为、B为
,B发生水解反应得到C,由B生成C的化学方程式为
,
故答案为:;
(3)由E和F反应生成D的反应类型为加成反应,由G和H反应生成I的反应类型为取代反应,故答案为:加成反应;取代反应;
(4)D为,D发生加聚反应可得到高分子化合物,则仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为
,
故答案为:;
(5)I是对羟基丙烯酸苯甲酯,X是I的同分异构体,能发生银镜反应,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有醛基、羧基,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1。两种符合要求的X的结构简式为,
故答案为:;
(6)1丁烯为原料制取,
可由CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚反应得到,CH2=CHCH(OH)CH3可由CH2=CHCHBrCH3发生取代反应得到,CH2=CHCHBrCH3可由CH2=CHCH2CH3发生取代反应得到,合成路线为CH2=CHCH2CH3
CH2=CHCHBrCH3
CH2=CHCH(OH)CH3
,
故答案为:CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3
CH2=CHCH(OH)CH3
。
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