题目内容
【题目】Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′
R－CH2CHO + R′OH
（烃基烯基醚）
烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：
请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是__________；A的结构简式为_______________。
⑶写出C → D反应的化学方程式：_____________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
①属于芳香醛； ②苯环上有两种不同环境的氢原子。
_________________________、________________________。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（
）的一条路线如下：
⑸写出G的结构简式：___________________________。
⑹写出①-④步反应所加试剂、反应条件和①-③步反应类型：____________
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | ||
② | ||
③ | ||
④ | —— |
【答案】C12H16O 1-丙醇（或正丙醇） 
CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OH
CH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 
或
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ | 还原（或加成）反应 |
② | 浓H2SO4，△ | 消去反应 |
③ | Br2（或Cl2） | 加成反应 |
④ | NaOH，C2H5OH，△ | —— |
【解析】
Ⅰ利用信息可知A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O，由转化图可知B的碳原子数为3，该醇氧化生成的C，能够发生银镜反应，故B的羟基在端点，故B是1-丙醇，C为CH3CH2CHO，D为CH3CH2COONH4，逆推可知A的结构简式为；
Ⅱ生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去，结合物质的结构性质解答该题。
（1）A的分子式可写为（C3H4）nO，则：40n+16=176，n=4，所以A的分子式为C12H16O，故答案为：C12H16O；
（2）由B/span>可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：，
故答案为：1-丙醇（或正丙醇）；；
（3）C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O，
故答案为：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O；
（4）E为
，符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：
、、，
故答案为：
、
、；
（5）结合最终产物
可知，G应有相同的碳架结构，根据相对分子质量为118可知E应为，故答案为：；
（6）生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇，第②步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去．可设计如下：
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ | 还原（或加成）反应 |
② | 浓H2SO4，△ | 消去反应 |
③ | Br2（或Cl2） | 加成反应 |
④ | NaOH，C2H5OH，△ | —— |
故答案为：
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
① | H2，催化剂（或Ni、Pt、Pd），△ | 还原（或加成）反应 |
② | 浓H2SO4，△ | 消去反应 |
③ | Br2（或Cl2） | 加成反应 |
④ | NaOH，C2H5OH，△ | —— |
