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【题目】【化学一选修5:有机化学基础】由羧酸A (C3H4O2) 经过如下合成路线获得药物中间体H。

已知:Ⅰ.R1CH=CH1+RNH2 R1CH2CH2NHR(R可以是氢原子或烃基)

Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH

请回答:

(1)化合物A 的名称_________________,B的结构简式_______________

(2)写出药物中间体H中两种官能团的名称_______________________

(3)已知D的结构简式:H2N-CH2-CH2-COOCH3,D→E的反应类型________________,F→G的反应类型_________________

(4)写出E→F的化学方程式______________________________________

(5)写出化合物D符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_______(任写两种即可)

①分子中含六元环。

②红外光谱显示分子中含有碳氮单键。

③核磁共振氢谱显示分子中有3种化学环境不同的氢原子。

(6)设计由乙酸甲脂合成聚合物:的单体的合成路线(其他试剂任选)。(用流程图表示)____________________________

【答案】 丙烯酸 CH3OH 酯基、碳碳双键、亚氨基 取代反应 加成反应

【解析】根据题意,各物质的结构式为:A、、B、、C、、D、、E、、F、、G、、H、,(1)化合物A的名称丙烯酸,B的结构简式 CH3OH。(2)药物中间体H中两种官能团的名称酯基、碳碳双键、亚氨基。(3)D的结构简式:H2N-CH2-CH2-COOCH3,D、、→E、的反应类型取代反应,F、→G、的羰基变成羟基,反应类型加成反应 。(4)E→F的化学方程式。(5)与化合物D同分异构,①分子中含六元环。②红外光谱显示分子中含有碳氮单键。③核磁共振氢谱显示分子中有3种化学环境不同的氢原子,结构要对称,符合条件的所有可能的同分异构体的结构简式(任写两种即可)(6)由乙酸甲脂合成聚合物:的单体的合成路线(其他试剂任选)。(用流程图表示)

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