题目内容
(15分)相对分子质量为120的芳香烃X在光照条件下与Cl2反应只能得到2种一氯代物A和B,且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C。该有机物X经过下图的一系列反应,最终合成了含有三个六元环的有机物H和聚合物J。
【已知:光照条件下芳香烃与氯气发生取代反应,氯原子只取代烷基上的氢原子,例:
】

(1)X的结构简式: ;
(2)①~⑨反应中属于取代反应的有: 。(填序号)
(3)反应①的反应条件是: ;反应⑧的反应条件是: 。
(4)反应⑤的化学方程式; 。
(5)反应⑦的化学方程式: 。
(6)属于酯类且苯环上只有一个取代基的F的同分异构体的数目有 个;
写出其中一个同分异构体: 。
【已知:光照条件下芳香烃与氯气发生取代反应,氯原子只取代烷基上的氢原子,例:


(1)X的结构简式: ;
(2)①~⑨反应中属于取代反应的有: 。(填序号)
(3)反应①的反应条件是: ;反应⑧的反应条件是: 。
(4)反应⑤的化学方程式; 。
(5)反应⑦的化学方程式: 。
(6)属于酯类且苯环上只有一个取代基的F的同分异构体的数目有 个;
写出其中一个同分异构体: 。

综合题意,该芳香烃X为苯的同系物,符合通式CnH2n-6,则其分子量14n-6=120,得n=9,则X的分子式为C9H12;
在X的苯环上可有一个丙基取代、一个甲基和一个乙基取代、三个甲基取代,但X在光照条件下与Cl2反应只能得到2种一氯代物,且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C,可判定:除苯环外,它只有一个取代基:异丙基,即:
依次可知,A和B可以为:
或
;A或B发生消去反应可得到C:
;随后依次转化为:D:
E:
F:
G:
;
G作为羟基酸,可分子间脱水,发生酯化反应⑦,生成环酯H,也可分子内脱水反应⑧,生成碳碳双键,再发生加聚反应⑨,得到J
(6)属于酯类且苯环上只有一个取代基的F:
的同分异构体的数目有6种:
、
、
、
、
、
在X的苯环上可有一个丙基取代、一个甲基和一个乙基取代、三个甲基取代,但X在光照条件下与Cl2反应只能得到2种一氯代物,且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C,可判定:除苯环外,它只有一个取代基:异丙基,即:

依次可知,A和B可以为:










G作为羟基酸,可分子间脱水,发生酯化反应⑦,生成环酯H,也可分子内脱水反应⑧,生成碳碳双键,再发生加聚反应⑨,得到J
(6)属于酯类且苯环上只有一个取代基的F:








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