Question

【题目】由草本植物香料X合成一种新型香料H的路线如图(A、B、D、H的分子式巳标出)：

已知：Ⅰ.A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰；Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色；Ⅲ.H为含有三个六元环的芳香酯

请回答下列问题：

(1)X的分子式为____________，A的结构简式为____________，F中所含官能团的名称为____________。

(2)写出反应③的化学反应方程式____________。

(3)H的结构简式为____________。

(4)F的同分异构体种类众多，写出满足下列条件F的同分异构体的结构简式____________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能与碳酸氢钠溶液反应；③苯环上一氯代物只有一种

(5)设计由上图中的G为起始原料制备乙二酸的合成路线____________(无机物任选，注明反应条件)

Answer 1

【答案】C11H12O2 羟基、羧基 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 、 CH2=CH2CHBrCHBrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOH

【解析】

反应①为酯的水解，依据X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X为C11H12O2，B为乙醇，其结构简式为CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有不饱和键，依据反应③条件，应发生消去反应，即G的结构简式为CH2=CH2，A为羧酸，A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰，对比A和D的分子式，反应②应发生加成反应，A中应含有碳碳不饱和键，即A结构简式为，D的结构简式可能是、，根据反应④的条件，应发生水解反应和中和反应，E的结构简式可能为C6H5CH(OH)CH2COONa、C6H5CH2CH(OH)COONa，反应⑤得到羧基，即F的结构简式可能为C6H5CH(OH)CH2COOH、C6H5CH2CH(OH)COOH，反应⑥为酯化反应，H为含有三个六元环的芳香酯，则D的结构简式为，F的结构简式为C6H5CH2CH(OH)COOH，H的结构简式为；

反应①为酯的水解，依据X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X为C11H12O2，B为乙醇，其结构简式为CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有不饱和键，依据反应③条件，应发生消去反应，即G的结构简式为CH2=CH2，A为羧酸，A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰，对比A和D的分子式，反应②应发生加成反应，A中应含有碳碳不饱和键，即A结构简式为，D的结构简式可能是、，根据反应④的条件，应发生水解反应和中和反应，E的结构简式可能为C6H5CH(OH)CH2COONa、C6H5CH2CH(OH)COONa，反应⑤得到羧基，即F的结构简式可能为C6H5CH(OH)CH2COOH、C6H5CH2CH(OH)COOH，反应⑥为酯化反应，H为含有三个六元环的芳香酯，则D的结构简式为，F的结构简式为C6H5CH2CH(OH)COOH，H的结构简式为；

（1）根据上述分析，X的分子式为C11H12O2；A的结构简式为；F的结构简式为C6H5CH2CH(OH)COOH，含有官能团是羟基和羧基；

（2）反应③发生消去反应，反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O；

（3）H的结构简式为；

（4）①遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，②能与NaHCO3反应，说明含有羧基，苯环上的一氯代物有一种，说明对称结构，或者只含有1个氢原子，符合条件的结构简式为、 ；

（5）由CH2=CH2合成HOOC－COOH，乙烯先与Cl2或Br2发生加成反应，生成卤代烃，然后发生水解反应，生成乙二醇，然后催化氧化，合成路线为CH2=CH2CHBrCHBrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOH。