题目内容
【题目】麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。其中A为烃，相对分子质量为92，NHS是一种选择性溴代试剂。
已知：
(1)A的结构简式是______________，E中含氧官能团的名称为______________。
(2)反应B→C的反应条件和试剂是______________，D的结构简式为_______________。
(3)写出反应④的化学方程式_________________。
(4) F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_____种（不含立体异构）：
①含有苯环 ②能与饱和NaHCO3溶液反应其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为3:2:2:2:1的物质的结构简式为____________(任写一种）。F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是___________(填字母)。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．核磁共振仪 d．元素分析仪
(5)请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醛为起始主要原料合成强吸水性树脂的合成路线
，___________其他试剂任选。
【答案】 甲苯 羟基 NaOH溶液、加热 
14 
d 
【解析】A为烃，相对分子质量为92，则
=7…8，则A的分子式为C7H8，由E的结构可知A中含有苯环，故A为
，甲苯与溴在NHS条件下发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C可以发生氧化反应生成D，则B为
，C为
，D为．E发生加成反应后脱水得到F，结合
可知F为
，与氢气发生加成反应得到麻黄素。
(1)A为，名称是甲苯，E中含有的官能团为羟基、碳碳三键，其中含氧官能团是羟基，故答案为：甲苯；羟基；
(2)反应B→C的反应类型是取代反应反应条件是NaOH溶液、加热，D的结构简式是，故答案为：NaOH溶液、加热；；
(3)反应④的化学方程式：，故答案为：；
(4)F()的同分异构体中，含有苯环，能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，除羧基外，可能含有乙基或2个甲基，其中含有羧基和乙基的有3种；含氧羧基和2个甲基的有6种，含有1个甲基和-CH2COOH的有3种，含有-CH2CH2COOH的1中，含有-CH(CH3)COOH的有1种，共有14种， 其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为3 : 2 :2 : 2 :1的是
，F及同分异构体中组成元素相同，结构不同，由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同，故答案为：14；；d；
(5)乙醛与NaC≡CH反应后酸化得到
，再与氢气发生加成反应得到
，最后发生加聚反应生成
．合成路线流程图为：，故答案为：。
