题目内容
【题目】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
ⅰ.
ⅱ.有机物结构可用键线式表示,如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应,但不产生CO2;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________,反应类型是___________________________。
(2)D中含有的官能团:__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环
②M可水解,与NaOH溶液共热时,1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程:
托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是__________________。
【答案】 取代反应 羰基、羟基
还原剂;水解
【解析】
有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐,A为苯甲酸;有机物B能与碳酸钠反应,但不产生CO2,且B加氢得环己醇,则B为苯酚;苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为;C发生信息中的反应生成D为
;D发生信息中的反应生成E为
;F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为
;J为
;由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,据此解答。
(1)根据以上分析,A为苯甲酸,B为苯酚,苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3,加热条件下发生取代反应生成C为,化学方程式为
,
故答案为:取代反应;;
(2)D为,D中含有的官能团为羰基、羟基,
故答案为:羰基、羟基;
(3)D发生信息中的反应生成E,其结构简式为,
故答案为:;
(4)F经碱性水解,酸化得G和J,J经还原可转化为G,则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架,则G为;J为
,
故答案为:;
(5)J为,分子式为C9H8O2,不饱和度为6,其同分异构体符合条件的M,①包含两个六元环,则除苯环外还有一个六元环,②M可水解,与氢氧化钠溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH,说明含有酚酯的结构,则M的结构简式为
,
故答案为:;
(6)由合成路线可知,E和G先在LiAlH4作用下还原,再水解最后得到K,
故答案为:还原剂;水解;
(7)由合成路线可知,托瑞米芬分子中含有碳碳双键,两个苯环在双键两侧为反式结构,则其结构简式为:,
故答案为:。
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