题目内容
乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：a．RCH2OH
RCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
①A分子中手性碳原子的个数是
②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
、
、．
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（
）合成D．用反应流程图表示如下，请将反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
醛基
醛基
、羟基（或酚羟基）
羟基（或酚羟基）
．核磁共振谱表明该分子中有7
7
种不同类型的氢原子．（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：a．RCH2OH
| ||
| RCHO |
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
①A分子中手性碳原子的个数是
1
1
．②写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
、、（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体，请设计合理方案用茴香醛（）合成D．用反应流程图表示如下，请将反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．分析：（1）根据结构简式可知存在乙氧基、羟基、醛基，分子中存在7种位置的H原子；
（2）由A为乙基香草醛的同分异构体，能变氧化生成苯甲酸，结合信息可知生成醛基，说明A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，所以A为
，A中标有⊕的C碳原子连接4个不同的基团，如图
，C为
，与碱发生水解和中和反应；
（3）合成，可先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应得到．
（2）由A为乙基香草醛的同分异构体，能变氧化生成苯甲酸，结合信息可知生成醛基，说明A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，所以A为
，A中标有⊕的C碳原子连接4个不同的基团，如图，C为，与碱发生水解和中和反应；（3）
合成，可先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应得到．解答：解：（1）根据结构简式可知存在乙氧基、羟基、醛基，分子中存在7种位置的H原子，则核磁共振谱中会出现7种不同的峰，
故答案为：醛基；羟基（或酚羟基）；7；
（2）①由A为乙基香草醛的同分异构体，能变氧化生成苯甲酸，结合信息可知生成醛基，说明A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，所以A为，A中标有⊕的C碳原子连接4个不同的基团，如图，即该物质中只有1个手性碳原子，故答案为：1；
②C为，与碱发生水解和中和反应，发生的反应为、，
故答案为：、；
（3）合成，可先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应得到，
即
，
故答案为：
．
故答案为：醛基；羟基（或酚羟基）；7；
（2）①由A为乙基香草醛的同分异构体，能变氧化生成苯甲酸，结合信息可知生成醛基，说明A中存在伯醇结构，能发生取代反应生成C，所以A为
，A中标有⊕的C碳原子连接4个不同的基团，如图，即该物质中只有1个手性碳原子，故答案为：1；②C为
，与碱发生水解和中和反应，发生的反应为、，故答案为：
、；（3）
合成，可先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应得到，即
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断，明确信息与有机物的结构、性质的关系即可解答，注意A的结构的推断是解答的关键，题目难度中等．
练习册系列答案
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）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
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以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式
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）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
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