题目内容

(2010?合肥三模)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)关于乙基香草醛的下列说法中不正确的是
BC
BC

A.可以发生银镜反应
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.1mol乙基香草最多能和5mol H2发生加成反应
D.1mol该化合物完全燃烧需消耗10molO2
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:


(提示:与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.)
①写出A的结构简式

②写出两分子A在浓H2SO4存在下加热,生成八元环状化合物的

(3)乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体.某兴趣小组提出用茴香醛(   )为基本原料通过2步合成E.指出该流程中所涉及的化学反应类型
氧化反应
氧化反应
酯化反应
酯化反应

(4)乙基香草醛还有多种同分异构体,请写出同时满足:Ⅰ.能发生水解反应;Ⅱ.苯环上只有2个取代基;Ⅲ.1mol 该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH三个条件的同分异构体的结构简式
分析:(1)乙基香草醛含有醛基、酚羟基和醚键,所以该物质具有醛、酚和醚的性质,根据燃烧耗氧量通式计算;
(2)A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有醇羟基,且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子,即A中存在伯醇结构,能发生取代反应生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,一定条件下可以生成高分子化合物D,所以A是
(3)合成,可先将醛基氧化为羧基,再与甲醇发生酯化反应得到;
(4)能发生水解反应,说明含有酯基,1mol该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH,苯环上只有2个取代基,应含有1个酚羟基,含有丙酸与苯酚形成的酯的结构,即-OOCCH2CH3,两个基团有邻、间、对三种结构.
解答:解:(1)A.乙基香草醛分子中含有醛基-CHO,可以发生银镜反应,故A正确;
B.乙基香草醛分子中含有酚羟基-OH,酸性比碳酸弱,不可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,故B错误;
C.1mol乙基香草含有1mol苯环、1mol-CHO,1mol苯环与3mol氢气发生加成反应,1mol-CHO与1mol氢气发生加成反应,故1mol乙基香草最多能和4molH2发生加成反应,故C错误;
D.乙基香草醛的分子式为C9H10O3,故1mol该化合物完全燃烧需消耗O2为(9+
10
4
-
3
2
)mol=1mol,故D正确;
故选BC;
(2)①A被氧化后生成的B能发生银镜反应,则说明B含有醛基,A含有醇羟基,且醇羟基连接的碳原子上含有2个氢原子,即A中存在伯醇结构,能发生取代反应生成C,A能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,一定条件下可以生成高分子化合物D,所以A是,故答案为:
在浓H2SO4存在下加热,生成八元环状化合物的方程式为:
故答案为:

(3)合成,可以先将氧化为再与甲醇发生酯化反应生成,故答案为:氧化反应;酯化反应;
(4)乙基香草醛还有多种同分异构体,满足:Ⅰ.能发生水解反应,说明含有酯基,Ⅱ.苯环上只有2个取代基;Ⅲ.1mol 该化合物和过量NaOH溶液共热反应时能消耗3molNaOH,应含有1个酚羟基,含有丙酸与苯酚形成的酯的结构,即-OOCCH2CH3,两个基团有邻、间、对三种结构,符合上述三个条件的同分异构体的结构简式

故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,难度中等,注意A的结构的推断是解答的关键,清楚信息与有机物的结构、性质的关系即可解答.
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