Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:

(1) A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，写出A+B→C的化学反应方程式:________

(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是______

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有____种

(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为____mol，写出符合下列条件的F的同分异构体2种(不考虑立体异构)的结构简式:_____

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

(5)已知:

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选) ______________（合成路线流程图示例如下:

H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5

Answer 1

【答案】+ ③>①>② 4 取代反应 3 、、、 CH3COOH

【解析】

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，说明含有醛基和羧基，则A是OHC﹣COOH，根据C的结构可知B是，A+B→C发生加成反应，反应方程式为：+ ；

(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基，所以酸性强弱顺序为：③＞①＞②；

(3)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，该分子为对称结构，分子中有4种化学环境不同的H原子，分别为苯环上2种、酚羟基中1种、亚甲基上1种；

(4)对比D、F的结构，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反应类型是取代反应；F中溴原子、酚羟基、酯基(羧酸与醇形成的酯基)，都可以与氢氧化钠反应，1molF最多消耗3mol NaOH；

F为，F的同分异构体符合条件：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，则另一个取代基含有溴原子外，还含有羧基，符合条件的同分异构体有、、、；

（5）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，ClCH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路线流程图为CH3COOH。