Question

【题目】肉桂酸D(β-苯基丙烯酸)用于制备化妆品、香皂的香精，乜可制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药、植物生长促进剂、防腐剂、感光树脂等。下列是肉桂酸D的合成与应用的反应路线：

已知：

（1）A的分子式是_______，A生成苯甲醇的反应类型是________。

（2）C的结构简式是_______，肉柱醛中的官能团名称是________。

（3）E是一种合成香精的定香剂，已知E为反式结构，则其结构简式为_______。

（4）在G中共直线的原子共有_______个，1molB转化为C最多消耗_______mol NaOH

（5）写出上图中F与NaOH醇溶液共热时的化学方程式________。

（6）P是E的同分异构体，写出符合下列条件的P的键线式_______。

①有两个相同的官能团；②能与新制氢氧化铜悬浊液作用产生砖红色沉淀；③含有苯环，核磁共振氢谱有三组面积之比为2︰2︰1的峰。

（7）以乙醇为原料，设计制备高分子化合物的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选)______

Answer 1

【答案】C7H7Cl 取代反应 碳碳双键、醛基 6 2

【解析】

甲苯经过在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则A为氯甲苯，氯甲苯在氢氧化钠水溶液作用下发生取代反应生成，铜作催化剂发生催化氧化生成，则C为，根据已知给定条件可知，苯甲醛与乙醛在氢氧化钠水溶液加热条件下会生成肉桂醛，肉桂醛继续发生银镜反应，酸化后得到产物D，则D为，继续发生酯化反应生成，则推出E为：，满足分子式为C10H10O2的条件；此外，结合C的结构简式采用逆合成分析法可知，甲苯在氯气光照条件下的副产物B的结构简式为：；D（）与溴的四氯化碳溶液发生加成反应可得到，则F为，最后发生消去反应生成G，据此分析作答。

根据上述分析可知，

（1）A的结构简式为，则其分子式是C7H7Cl，A继续生成苯甲醇的反应类型是取代反应，

故答案为：C7H7Cl；取代反应；

（2）C为苯甲醛，其结构简式是，肉柱醛中的官能团名称是碳碳双键、醛基，

故答案为：；碳碳双键、醛基；

（3）E为反式结构，则其结构简式为：，

故答案为：；

（4）G为，碳碳三键的原子共直线，苯环上互为对位的原子共直线，则该分子中共直线的原子共有6个，1mol B与2mol氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成，该分子不稳定，最终会转化为C（），

故答案为：6；2；

（5）F为，溴原子与羧基均能与NaOH反应，因此该分子与NaOH醇溶液共热时的化学方程式为：，

故答案为：；

（6）E为，其分子式为：C10H10O2，有两个相同的官能团且能与新制氢氧化铜悬浊液作用产生砖红色沉淀，则说明含有两个醛基，含有苯环，核磁共振氢谱有三组面积之比为2︰2︰1的峰，则该分子处于苯环的对位，且分子为对称结构，其结构简式为：，

故答案为：；

（7）若要制备高分子化合物，采用逆合成分析思想可知，需要制备CH3CH=CHCOOH，根据上述已知的合成路线可以先以乙醇为原料，催化氧化成乙醛以后，再根据给定信息，加长碳链增大不饱和度以后生成CH3CH=CHCHO，再氧化醛基到羧基，最后加聚制得目标高分子化合物，其具体合成路线：

，

故答案为：。