Question

【题目】某药物H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的名称是______________；G中含氧官能团名称是_____________________。

(2)F→H的反应类型为______________。B→C的试剂和条件是_____________。

(3)H的多种同分异构体在下列哪种仪器中显示信号完全相同____________(填字母)。

A．质谱仪 B．元素分析仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振氢谱仪

(4)写出D→E的化学方程式_________________________________。

(5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有_____________种。

①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；②属于芳香族化合物；③苯环上只有2个取代基

(6)参照上述流程，以D和乙醛为原料合成(其他无机试剂自选)，设计合成路线：____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 酯基、羟基 加成反应 氢氧化钠水溶液，加热 B 15

【解析】

由D逆推，D为苯甲醛，则A中也有苯环，1个侧链。A的分子式C7H8，A为甲苯。A在光照条件下，和氯气反应，侧链上的H原子被Cl原子取代，B为。B在NaOH水溶液中水解，C为苯甲醇，D为苯甲醛。从E的分子式C10H12O2反应生成F分子式为C10H10O，为消去反应，结合条件为醇羟基在浓硫酸的作用下发生消去反应。F为。G中羟基邻位氢原子与F的碳碳双键发生加成反应生成H。

(1) 由D逆推D为苯甲醛，则A中也有苯环，一个侧链。A的分子式C7H8，比相应的烷烃少了8个H原子，恰好为一个苯环少的H原子，A为甲苯。G结构简式中—OH，为羟基，如图所示的部分为酯基，答案为甲苯； 羟基、酯基；

(2) 可以推出F的结构简式为，从G和H的结构来看，G中羟基邻位氢原子与F的碳碳双键发生加成反应生成H，F→H的反应类型为加成反应。B为，在NaOH水溶液下水解生成C为苯甲醇，答案为加成反应； 氢氧化钠水溶液，加热；

(3)H的同分异构体与H具有相同的分子式和相对分子质量，但是官能团不同，各氢原子的化学环境也不同。A．质谱中质荷比最大的数据为相对分子质量，同分异构体虽然相对分子质量相同，最大的质荷比数值相同，但是分子在质谱仪被打成的碎片不同，其碎片的质荷比数值不同，因此信号不会完全相同，A错误；B．元素分析仪，互为同分异构体组成的元素相同，元素分析仪的信号相同，B正确；C．红外光谱仪可以告诉有机物存在的基团，同分异构体中存在的基团不同，红外吸收光谱图不同，C错误；D．核磁共振氢谱告诉有机物中有多少种氢原子以及它们的比例，同分异构体中其H原子的种类和其数目比例是不同的，D错误。答案选B。

(4) D为苯甲醛，丙酮中甲基上氢原子与醛基发生加成反应。答案为；

(5)依题意，①既能发生银镜反应，又能发生水解反应；但是E中只有2个O原子，因此同分异构体为甲酸酯。E除去苯环上的6个碳原子，还有4个碳原子，有两个取代基，其中有一端必须为甲酸酯，如果1个取代基有1个碳原子，则另一个取代基就有3个碳原子，按照这种方法分类，苯环上两个取代基的组成方式有5种：

①HCOOCH2CH2—、—CH3；②HCOOCH(CH3)—、—CH3；③HCOOCH2—、—CH2CH3；④HCOO—、—CH2CH2CH3 ；⑤HCOO—、—CH(CH3)2，两个取代基均存在邻、间、对三种结构，共15种同分异构体。

(6)利用D→E的转化原理，苯甲醛与乙醛发生加成反应，再脱水，最后加成生成目标产物。答案为。