Question

化合物A（C₈H₈O₃）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应．E和H常温下为气体．试回答：
（1）写出下列化合物的结构简式：
A：

；B：

；G：

HCOOCH₃

（2）反应类型：（I）

水解反应

；（Ⅱ）

酯化反应

．
（3）写出D→H的化学方程式：

+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O

．
（4）L是D的同分异构体，L具备下列条件．
①L能与使FeCl₃溶液显紫色
②能进行银镜反应
③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰写出L与氢氧化钠溶液的化学方程式：

．

Answer 1

分析：A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，E常温下为气体，则E为HCHO，故C为CH₃OH、F为HCOOH．C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，则G为HCOOCH₃．
B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，则D还含有酚羟基，化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，苯环上含有2种H原子，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为．
L是D的同分异构体，L具备下列条件：①L能与使FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；②能进行银镜反应，含有-CHO或-OOCH；③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰，说明含有-OOCH，且-OOCH、-OH处于间位位置，则L为．

解答：解：A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，E常温下为气体，则E为HCHO，故C为CH₃OH、F为HCOOH．C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，则G为HCOOCH₃．
B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，则D还含有酚羟基，化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，苯环上含有2种H原子，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为，
（1）由上述分析可知，A为，B为，G为HCOOCH₃，
故答案为：；；HCOOCH₃；
（2）反应（I）属于水解反应；反应（Ⅱ）属于酯化反应，
故答案为：水解反应；酯化反应；
（3）D→H的化学方程式为：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，
故答案为：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O；
（4）L是D的同分异构体，L具备下列条件：①L能与使FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；②能进行银镜反应，含有-CHO或-OOCH；③其中一种水解产物的核磁共振氢谱表明有四组峰，说明含有-OOCH，且-OOCH、-OH处于间位位置，则L为，与氢氧化钠溶液的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质是关键，C可以连续氧化且生成的E为气体为突破口，再根据D的性质结合A的分子式进行推断，综合考查学生的能力，难度中等．