Question

已知反应：

现有物质A～I的转化关系如下图：

若B的分子式为C₈H₈O，其苯环上的一元取代物只有两种；G为高分子化合物．请回答下列问题：
（1）写出下列反应的反应类型：反应①

氧化反应

，反应③

酯化反应

．
（2）写出下列物质的结构简式：F

，I

，A

．
（3）写出下列反应的化学方程式：
①B→C：

；
②C+D→H：

；
③F→G：

；
（4）C的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有

6

种，请写出其中一种同分异构体的结构简式：

任意一种

．

Answer 1

分析：B的分子式为C₈H₈O，由A发生信息反应生成，B不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯环上的一元取代物只有两种，则侧链含有双键，应为2个侧链处于对位，结合反应信息可知，B为、则A为．B在新制氢氧化铜、加热条件下氧化生成C，则C为，B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成I，D氧化也生成I，结合反应信息可知，I为．C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为．
C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为，故F为，F发生缩聚反应生成G，则G为，据此解答．

解答：解：B的分子式为C₈H₈O，由A发生信息反应生成，B不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，其苯环上的一元取代物只有两种，则侧链含有双键，应为2个侧链处于对位，结合反应信息可知，B为、则A为．B在新制氢氧化铜、加热条件下氧化生成C，则C为，B与氢气1：1发生加成反应生成D，则D为，B被酸性高锰酸钾氧化生成I，D氧化也生成I，结合反应信息可知，I为．C与D在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成H，则H为．
C光照发生甲基中取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件发生水解反应，并酸化生成F，F生成G为高分子化合物，则F中含有-OH、-COOH，则C发生一氯取代生成E，则E为，故F为，F发生缩聚反应生成G，则G为，
（1）反应①属于氧化反应；反应③属于酯化反应，
故答案为：氧化反应；酯化反应；
（2）由上述分析可知，F为，I为，A为，
故答案为：；；；
（3）①B→C反应方程式为：；
②C+D→H反应方程式为：；
③F→G反应方程式为：，
故答案为：；；；
（4）C的同分异构体且属于酯类的芳香族化合物的同分异构体的结构简式有：，共有6种，
故答案为：6；中任意一种．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．