Question

【题目】有机物G可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：

①通常在同一碳原子上连有两个烃基不稳定，易脱水形成羰基

②醛能发生羟醛缩合反应，最终脱水生成不饱和醛：

③

请回答：

（1）A生成B的反应类型为_________，B中含有的官能团名称为_________。

（2）写出两个符合下列条件的A的同分异构体结构简式________。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（3）化合物C的结构简式为_________。

（4）D

E的化学方程式为__________。

（5）1molG在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2__________mol。

（6）可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，则H的名称为______；通常采用为原料合成，请参照题目路线图设计该合成路线______（无几时机任选）。

Answer 1

【答案】 取代反应（或氯代反应） （酚）羟基、氯原子 、、、（任意写出其中2个，） +2Ag↓+3NH3+H2O 5 乙二醇

【解析】在H2O2的作用下发生信息③的反应，生成的A为，A再在光照条件下与氯气发生取代反应生成B，B在NaOH的水溶液中发生卤代烃的水解生成C，再结合C和CH3CHO可以发生羟醛缩合反应，最终脱水生成不饱和醛D，则B为，C为，D为；D再发生银镜反应生成的E为，E酸化后得到的F为；

(1)，A再在光照条件下与氯气发生取代反应生成B；B为，分子中含有的官能团名称为(酚)羟基、氯原子；

(2)①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；②核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明分子结构中对位上有两个不同取代基，或苯环上有两个酚羟基和一个甲基，且酚羟基为对称位置，满足条件的同分异构体有、、、；

(3)化合物C的结构简式为；

(4)D发生银镜反应生成的E为，反应化学方程式为+2Ag↓+3NH3/span>+H2O；

(5)中苯环、碳碳双键和羰基可以与氢气发生加成反应，则1molG在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2的物质的量为5mol；

(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，根据原子守恒和碳架结构不变，可知H的结构简式为HOCH2CH2OH，名称为乙二醇；采用为原料合成的流程为。