Question

【化学-选修有机化学基础】药用有机物A为一种无色液体．从A出发可发生如下一系列反应：

请回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

．
（2）反应③的反应类型为

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式：反应②

 

；反应④

 

．
（4）有机物A的同分异体甚多，其中含有苯环结构，且属于羧酸类化合物的共有

 

种，请写出其中一种的结构简式

 

．
（5）E的一种同分异构体H可与金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，则H的结构简式为

 

；E的另一种同分异构体R在一定条件下也可发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，则R的结构简式为

 

．

Answer 1

分析：B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中还含有一个不饱和键；
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，结合物质的结构和性质解答．

解答：解：B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，则A中含有一个不饱和键；
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）D结构简式为：，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀，故答案为：取代反应；
（3）B为，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠，反应方程式为：，
反应④是在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，反应方程式为：
CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：；
CH₃CH₂OH+CH₃COOH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）A的结构简式为：，属于羧酸类的A的同分异构体有：邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、苯乙酸，所以有4种，其中一种的结构简式为：，
故答案为：4；；
（5）E的结构简式为CH₃COOH，H为乙酸的同分异构体，能发生银镜反应，能和钠反应生成氢气说明H中含有醛基，醇羟基，所以H的结构简式为：HOCH₂CHO，
E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，则R中不含醛基，含有酯基，为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH₃，
故答案为：HOCH₂CHO；HCOOCH₃．

点评：本题考查了有机物的推断，以D的性质为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，根据有机物的性质来确定含有的官能团，性质体现结构，难点是同分异构体的判断，难度中等．