Question

19．肉桂醛F（分子式为C₉H₈O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：

请回答：
（1）肉桂醛F的结构简式为：．E中含氧官能团的名称为醛基和羟基．
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是①⑤．
（3）写出下列转化的化学方程式：②2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，③．写出有关反应的类型：②氧化反应⑥消去反应．
（4）符合下列要求的E物质的同分异构体有3种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）．

Answer 1

分析 乙烯和水发生加成反应生成A，A结构简式为C₂H₅OH，A发生催化氧化生成B，B为CH₃CHO，C为，C发生催化氧化生成D，D为，B和D发生题给信息反应生成E，E为，E发生消去反应生成F，F为；
对于（4）符合条件的的同分异构体有3种：，据此分析．

解答 解：乙烯和水发生加成反应生成A，A结构简式为C₂H₅OH，A发生催化氧化生成B，B为CH₃CHO，C为，C发生催化氧化生成D，D为，B和D发生题给信息反应生成E，E为，E发生消去反应生成F，F为；
（1）题给以上分析知，F的结构简式：，E为，E中含氧官能团的名称为羟基和醛基，
故答案为：；醛基和羟基；
（2）通过以上分析知，反应①～⑥中属于加成反应的是①⑤，故答案为：①⑤；
（3）反应②为C₂H₅OH的催化氧化反应，反应的方程式为2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，反应③为氯代烃的取代反应，反应的方程式为，⑥为消去反应，由生成，
故答案为：2C₂H₅OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；；氧化反应；消去反应；
（4）苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类，符合条件的的同分异构体有3种：，故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件、某些物质结构简式进行推断，注意醛反应断键和成键方式，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．