Question

【题目】奶油中含有一种化合物A，可用作香料。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为化合物B。A发生的一系列化学反应如下：

完成下列填空：

(1)写出反应类型：反应 ①_________________________反应 ②_________________________

(2)写出反应③所需的试剂与条件：_________________________________

(3)写出结构简式：F________________________

(4)写出一种满足下列要求的A的同分异构体的结构简式：_______________________

i．含有酯基 ii．能发生银镜反应

(5)写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________

(6)C也能与乙二酸反应形成环状化合物（C6H8O4），写出该环状化合物的结构简式：__________

(7)写出以C为原料合成1,4-丁二醇（）的合成路线__________。（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】氧化反应 取代反应 NaOH 、醇，加热 HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2（选填一种） .+2H2O

【解析】

从A分子式角度出发，A有一个不饱和度，可能是碳碳双键或者碳氧双键或者1个环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反应，说明A中本身含有羰基和羟基，根据B的结构可知A的结构简式为；A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原反应，C的结构简式为；C与苯甲酸在浓硫酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D，则D为；A与HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为CH3COCHBrCH3，F分子为C4H6O，故E→F发生消去反应，F为。

(1)根据分析，反应①为氧化反应；反应②为取代反应；

(2)根据分析，反应③是卤代烃的消去反应，故反应③所需的试剂与条件：NaOH 、醇，加热；

(3)根据分析，F的结构简式为；

(4) 从A结构分析，A分子的不饱和度为1，A的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不饱和度为1，满足条件的官能团为HCOO-，则符合条件的A的同分异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3 、HCOOCH(CH3) 2；

(5)根据分析，C→D反应的化学方程式+2H2O；

(6)C与乙二酸反应，分子间脱去2分子水，形成环状化合物（C6H8O4），则该环状化合物的结构简式：；

(7)以C为原料合成1,4-丁二醇（），碳链未发生变化，羟基的位置发生改变，羟基在1、4号碳原子，可以对2,3-丁二醇先进行消去，再进行1,4—加成，对生成的卤代烃还原和水解可得产物，故合成路线为：。