题目内容
【题目】化合物 H 是一种抗病毒药物,在实验室中利用芳香烃 A 制备 H 的流程如下图所示(部分反应条件已略去):
己知:①有机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子;
②两个羟基连在同一碳上不稳定,易脱水形成羰基或醛基;
③ RCHO + CH3CHO RCH=CHCHO + H2O;
④
(1)有机物 B 的名称为_____。
(2)由 D 生成 E 的反应类型为___________ , E 中官能团的名称为_____。
(3)由 G 生成 H 所需的“一定条件” 为_____。
(4)写出 B 与 NaOH 溶液在高温、高压下反应的化学方程式:_____。
(5)F 酸化后可得 R, X 是 R 的同分异构体, X 能发生银镜反应,且其核磁共振氢谱显示有 3 种不同化学环境的氢,峰面积比为 1:1:1,写出 1 种符合条件的 X 的结构简式:___。
(6)设计由和丙醛合成的流程图:__________________________(其他试剂任选)。
【答案】对溴甲苯(或4-溴甲苯) 取代反应 羟基、氯原子 银氨溶液、加热(或新制氢氧化铜、加热) 、
【解析】
因为“机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子”,所以B的结构简式是, C比B少一个溴原子,而多一个氢原子和一个氧原子,结合“NaOH溶液”条件可推测B分子中-Br发生水解生成-OH,所以C的结构简式为,C到D符合“已知④”反应,所以D的结构简式为,光照下卤原子的取代发生在苯环侧链烃基的氢原子上,所以E的结构简式为,在NaOH溶液、加热条件下氯原子水解生成醇羟基,所以E水解生成的2个-OH连在同一碳原子上,根据“已知②”这2个-OH将转化为>C=O,别外酚羟基也与NaOH中和生成钠盐,所以F有结构简式为,F到G过程符合“已知③”,所以G的结构简式为,显然G到H过程中第1)步是将-CHO氧化为羧基,第2)步是将酚的钠盐转化为酚羟基。由此分析解答。
(1)因为“机物 B 苯环上只有两种不同环境的氢原子”,所以B的结构简式是,名称是对溴甲苯或4-溴甲苯。
(2)D的分子式为C7H8O2,E分子式为C7H6Cl2O2,对比D、E分子组成可知E比D少2个氢原子多2个氯原子,光照下Cl2可取代烃基上的氢原子,所以由D生成E的反应类型为取代反应。C比B少一个溴原子,而多一个氢原子和一个氧原子,可推知-Br发生水解反应生成-OH,所以C的结构简式为,C到D符合“已知④”反应,所以D的结构简式为,光照下Cl2取代发生在苯环侧链的烃基上,所以E的结构简式为,所以E中官能团的名称:羟基、氯原子。
(3) 已知E的结构简式为,在NaOH溶液加热条件下E中氯原子发生水解生成的2个-OH,而这2个-OH连在同一碳原子上,根据“已知②”这2个-OH将转化为>C=O,别外酚羟基与NaOH中和反应生成钠盐,故F的结构简式为,F到G过程符合“已知③”,所以G的结构简式为,G到H过程的第1)步是将-CHO氧化为羧基,所以“一定条件”是银氨溶液、加热或新制Cu(OH)2、加热。
(4) B()分子中溴原子水解生成酚羟基,而酚具有酸性,又跟NaOH发生中和反应,所以B与NaOH溶液在高温、高压下反应的化学方程式为:+2NaOH+NaBr+H2O。
(5) F有结构简式为,酸化后得到R的结构简式为,R的分子式为C7H6O3,所以X的不饱和度为5,含3种等效氢,每种等效氢中含2个氢原子,X又含醛基。同时满足这些条件的X应该是一个高度对称结构的分子,所以应该含2个-CHO(2个不饱和度),中间应该是>C=O(1个不饱和度),另外2个不饱和度可形成一个环烯结构(五园环),或一个链状二烯结构。由此写出2种X的结构简式:OHC-CH=CH-CO-CH=CH-CHO、。
(6)分析目标产物,虚线左边部分显然是由转化而来的,右边是由丙醛(CH3CH2CHO)转化而来的。根据题给“已知③”可知两个醛分子可结合生成烯醛。在NaOH溶液中水解生成苯甲醇,苯甲醇氧化为苯甲醛,苯甲醛与丙醛发生“已知③”反应生成。因此写出流程图:
【题目】“碘钟”实验中,3I-+===+2的反应速率可以用与加入的淀粉溶液显蓝色的时间t来度量,t越小,反应速率越大。某探究性学习小组在20 ℃进行实验,得到的数据如下表:
实验编号 | ① | ② | ③ | ④ | ⑤ |
c(I-1)/(mol·L-1) | 0.040 | 0.080 | 0.080 | 0.160 | 0.120 |
c()/(mol·L-1) | 0.040 | 0.040 | 0.080 | 0.020 | 0.040 |
t/s | 88.0 | 44.0 | 22.0 | 44.0 | t2 |
回答下列问题:
(1)该实验的目的是__________________________________。
(2)上表中显色时间t2=________。
(3)温度对该反应的反应速率的影响符合一般规律,若在40 ℃下进行编号③对应浓度的实验,显色时间t2的范围为________(填字母)。
A.<22.0 s B.22.0~44.0 s C.>44.0 s D.数据不足,无法判断
(4)通过分析比较上表数据,得到的结论是____________________________________。