Question

15．从香料八角中提取的有机物A可制得抗禽流感病毒的特效药“达菲”．
（1）经测定，A的相对分子质量在150～200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，其余为氧．则A的分子式为C₇H₁₀O₅．
（2）1molA能与足量NaHCO₃反应得到标准状况下的CO₂ 22.4L，与足量金属钠反应得到标准状况下的H₂ 44.8L，能与1mol Br₂发生加成反应．将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表（可不填满也可补充）：

官能团名称	羧基	羟基	碳碳双键	不填
官能团数目	1	1	1	不填

（3）A与等物质的量的H₂加成后生成B．A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含有一个六元碳环，B的核磁共振氢谱显示其分子中有7种不同化学环境的氢原子．已知羟基连在双键碳原子上是不稳定的，两个羟基连在同一碳原子上也是不稳定的，则A的结构简式是．

Answer 1

分析 （1）A的相对分子质量在150～200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，含氧的质量分数为1-48.3%-5.7%=46.0%，以此计算C、H、O的原子个数之比，结合相对分子质量确定分子式；
（2）有机物不饱和度为$\frac{7×2+2-10}{2}$=3，1molA能与足量NaHCO₃反应得到标准状况下的CO₂ 22.4L，说明含有1个羧基，与足量金属钠反应得到标准状况下的H₂ 44.8L，说明还还有3个羟基，能与1mol Br₂发生加成反应，说明含有1个碳碳双键，结合不饱和度为3，可知应含有碳环；
（3）A与等物质的量的H₂加成后生成B．B应为羧酸，A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含有一个六元碳环，B的核磁共振氢谱显示其分子中有7种不同化学环境的氢原子．已知羟基连在双键碳原子上是不稳定的，两个羟基连在同一碳原子上也是不稳定的，说明羟基分别连接在不同碳原子上，且B结构对称．

解答 解：（1）A的相对分子质量在150～200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，含氧的质量分数为1-48.3%-5.7%=46.0%，
则N（C）：N（H）；N（O）=$\frac{48.3%}{12}$：$\frac{5.7%}{1}$：$\frac{46%}{16}$=7：10：5，则最简式为C₇H₁₀O₅，设分子式为（C₇H₁₀O₅）_n，则150＜162n＜200，n=1，则分子式为C₇H₁₀O₅，
故答案为：C₇H₁₀O₅；
（2）1molA能与足量NaHCO₃反应得到标准状况下的CO₂ 22.4L，说明含有1个羧基，与足量金属钠反应得到标准状况下的H₂ 44.8L，说明还还有3个羟基，能与1mol Br₂发生加成反应，说明含有1个碳碳双键，
故答案为：

官能团名称	羧基	羟基	碳碳双键
官能团数目	1	1	1

（3）A与等物质的量的H₂加成后生成B．B应为羧酸，A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含有一个六元碳环，B的核磁共振氢谱显示其分子中有7种不同化学环境的氢原子．已知羟基连在双键碳原子上是不稳定的，两个羟基连在同一碳原子上也是不稳定的，说明羟基分别连接在不同碳原子上，且B结构对称，则A的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查较为综合，涉及有机物结构、有机物的推断、官能团的性质、同分异构体的书写等，难度较大，注意把握题给信息以及有机物的官能团的性质．