题目内容
【题目】奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:
已知:乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题:
(1)A的名称是____________;B中所含官能团的名称是___________________。
(2)反应⑤的化学方程式为_____________,该反应的反应类型是______。
(3)G的分子式为_________,乙酸酐共面的原子最多有_____个
(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:_______。
a.苯环上只有三个取代基
b核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰
c.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备
的合成路线流程图________________(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下: CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
【答案】对氟苯酚或4-氟苯酚 酯基、氟原子 +H2O 消去反应 C10H9O3F 9
【解析】
(1)A中苯环上含有酚羟基和-F,且二者位于对位;B中所含官能团的名称是酯基、氟原子;
(2)F和氢气发生加成反应生成G,根据EG结构差异性知,E发生消去反应生成F,则F为;
(3)根据G结构简式确定其分子式;乙酸酐中4个C、3个O再加2个H可能共面;
(4)E的同分异构体符合下列条件:a.苯环上只有三个取代基,b.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,说明含有4种氢原子,c.1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,说明含有2个羧基;
(5)根据逆合成法可知,合成需要得到
,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成
,在氯化铝存在条件下转化成
,
在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成
,发生消去反应得到
,据此写出合成路线图。
(1)A中苯环上含有酚羟基和-F,且二者位于对位,所以其名称为对氟苯酚(4-氟苯酚 );B中所含官能团的名称是酯基、氟原子,故答案为:对氟苯酚(4-氟苯酚 );酯基、氟原子;
(2)F和氢气发生加成反应生成G,根据EG结构差异性知,E发生消去反应生成F,则F为,反应⑤的化学方程式为
+H2O ,为消去反应,故答案为:
+H2O ;消去反应;
(3)根据G结构简式确定其分子式C10H9O3F,乙酸酐中4个C3个O再加2个H可能共面,如图1至7号再加2个H,最多共9个原子共面。故答案为:C10H9O3F;9;
(4)E的同分异构体符合下列条件:苯环上只有三个取代基、核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,说明含有4种氢原子、1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,说明含有2个羧基,符合条件的结构简式为 、
,故答案为:
;
;
(5)以和乙酸酐为原料制备
,根据逆合成法可知,合成
需要得到
,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成
,在氯化铝存在条件下转化成
,
在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成
,反应消去反应得到
,所以合成路线流程为:
,故答案为:
。
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