Question

【题目】氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物，可由脂A(C4H6O2)经过如下合成路线获得：

已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物

如：R1CH=CH2 + RNH2R1CH2CH2NHR

Ⅱ. R1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH

请回答：

（1）化合物E的结构简式___________________。

（2）下列说法不正确的是___________________。

A. 化合物A能发生还原反应，不能发生氧化反应

B. 化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应

C. 化合物G具有碱性，可以生成内盐

D. 氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr

（3）写出B+A→C的化学方程式___________________。

（4）写出化合物B可能的同分异构体的结构简式___________________，须同时符合：

① 分子结构中有一个六元环；

② 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C-N键存在。

（5）设计酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示，所用试剂与路径一相同)___________________。

Answer 1

【答案】 ABC NH2CH2CH2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH 、、 CH2=CHCOOCH3

【解析】A(C4H6O2)，不饱和度为2，含碳双键，A为CH2=CHCOOCH3，Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物，B为，再由信息Ⅱ. R1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH得C为，再发生类似Ⅰ的反应生成圆环，得到E，，与氢气加成得F，F发生消去反应得G，。

（1）化合物E的结构简式；（2）A. 化合物A有碳碳双键能发生还原反应，也能发生氧化反应，故A错误；B. 化合物F中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误；C. 化合物G具有碱性，但没有羧基，不能生成内盐，故C错误；D. 氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr，故D正确；故选ABC。（3）根据信息ⅡB+A→C的化学方程式NH2CH2CH/span>2COOCH3 +CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH(CH2NH2)COOCH3 +CH3OH。（4）同时符合：① 分子结构中有一个六元环；② 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C-N键存在。化合物B可能的同分异构体的结构简式、、 ；（5）酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线 CH2=CHCOOCH3 。