Question

【题目】据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

（1）写出反应类型。

反应③___________ 反应④__________

（2）写出结构简式。

A______________ E_______________________

（3）写出反应②的化学方程式________________

（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。

试剂(酚酞除外)___________ 现象________________________

（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。_____________

（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。___________________

Answer 1

【答案】 还原 取代 银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液） 有银镜出现（有砖红色沉淀产生） B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率

【解析】(1)根据合成线路中的反应条件和已知信息，反应③是将—NO2转化为—NH2，即是去氧加氢的反应，属于还原反应；根据M的结构简式，反应④是—COOH与—NH2反应生成—CONH—（肽键），属于取代反应；

(2)根据M的结构简式和信息1可知，A中有三个羟基，处于两邻一间的位置上，所以A的结构简式为， 再结合反应④可确定E的结构简式为；

(3)通过A和E的结构简式，可推知B为，C为D为，则反应②的化学方程式

(4)B的结构简式为，含苯环结构的同分异构体中，能发生碱性水解的为酚羟基与甲酸形成的甲酸酯，甲酸酯具有醛基的性质，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验；现象是有银镜出现或有砖红色沉淀产生；

(5)C的结构简式为，其同分异构体中除含有苯环结构外，还一定有一个双键，因此可以构成—CHO、或—COOH或—COO—或等，只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式有：

(6) B的结构（）中含有酚羟基，很容易被氧化，若反应①、②颠倒，先发生硝化反应时硝酸可氧化酚羟基，降低M的产率。